132 E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 
Golddoppelsalz. 
l. Ephedrin. 0,2812 g verloren im Wassertrockenschrank 
0,0072 g = 2,56%, an Gewicht. 0,274 g Trockensubstanz enthielten 
0,0966 g Au. 
2. Pseudoephedrin. 0,256 g verloren im Wassertrockenschrank 
0,008 g = 3,12%, an Gewicht. 0,248 g Trockensubstanz enthielten 
0,087 g Au. 
Gefunden: Berechnet für 
Ik 2: C,HssBr,N, 2 HCl + 2 Aul];: 
Au 35,25 35,08 34,77 
Die bei der Analyse der Platin- und Golddoppelsalze jenes 
Bromids ermittelten Daten stimmen nur annähernd mit den be- 
rechneten Werten überein, was bei der leichten Zersetzbarkeit 
dieser amorphen Verbindungen nicht überraschen kann. 
Aus dem Filtrat der Quecksilberchloridfällung, welche aus 
dem bei längerer Einwirkung von Schwefelsäure auf Ephedrin 
und Pseudoephedrin gebildeten Reaktionsprodukte erhalten war 
(siehe S. 129), konnte nach Entfernung des überschüssig angewendeten 
Quecksilberchlorids durch Schwefelwasserstoff nur Pseudo- 
ephedrin und etwas Methylamin isoliert werden, und 
zwar sowohl aus dem Einwirkungsprodukt der Schwefelsäure auf 
Ephedrin, als auch auf Pseudoephedrin. Das Auftreten von Methyl- 
amin, welches als Platindoppelsalz identifiziert wurde, zeigt, daß 
beide Alkaloide durch längere Einwirkung von Schwefelsäure, 
wenn auch nur in geringem Umfange, eine tiefergreifende Zer- 
setzung erleiden. 
Das Auftreten von Pseudoephedrin (identifiziert als freie Base 
und als Hydrochlorid) in den Mutterlaugen beider Reaktions- 
produkte dürfte darauf zurückzuführen sein, daß das der Reaktion 
entgangene Ephedrin, wie frühere Versuche gelehrt haben, durch 
Schwefelsäure in Pseudoephedrin übergeführt wird. 
Der im vorstehenden beschriebene betainartige Schwefelsäure- 
ester konnte, ebensowenig wie die Anhydroverbindung aus jenen 
Mutterlaugen isoliert werden. Es kann dies nicht überraschen, da 
beide Verbindungen durch längere Einwirkung von Schwefelsäure, 
wie direkte Versuche zeigten, in jene Apoverbindung verwandelt 
werden. 
VI. Verhalten des Ephedrins und Pseudoephedrins gegen Brom. 
Das Studium des ‚„Apoephedrins“, speziell seines Verhaltens 
gegen Brom, gab Veranlassung auch das Ephedrin und Pseudo- 
ephedrin in der gleichen Richtung und unter Einhaltung ent- 
sprechender Versuchsbedingungen einer Prüfung zu unterziehen. 
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