134 E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. + 
erwärmtem Aceton in kleine, weiße, bei 248° schmelzende Blättehen 
verwandelten. Woraus diese Blättehen bestanden, habe ich nicht 
ermittelt. . 
Das Ephedrin war somit unter obigen Bedingungen durch 
Einwirkung von Brom im wesentlichen nur in Ephedrin- 
hydrobromid verwandelt worden. 
b) Pseudoephedrin. 
Als Pseudoephedrin vom Schmelzpunkt 116—117°, gelöst in 
Chloroform, unter den bei dem Ephedrin angewendeten Versuchs- 
bedingungen, mit einer Lösung von Brom in Chloroform bis zur 
bleibenden Gelbfärbung versetzt wurde, blieb die Mischung voll- 
ständig klar, obschon auch hier die Bromfärbung. anfänglich 
momentan, ohne sichtbare Entwickelung von Bromwasserstoff, 
verschwand. Auch nach Verlauf von 15 Stunden trat keine Krystall- 
bildung auf. Erst als die Chloroformlösung mit etwa dem halben 
Volum Aether versetzt wurde, trat eine reichliche Ausscheidung 
von feinen, farblosen Nadeln ein. "Dieselben schmolzen nach dem 
Absaugen und Waschen mit wenig Aether bei 178°. Das Filtrat 
von dieser Krystallausscheidung lieferte auf erneuten Zusatz von 
Aether eine weitere Krystallisation, die ebenfalls bei 178° schmolz. 
Aus der Mutterlauge hiervon schied Aether nur noch wenige Nadeln 
aus, welche bei 175—176° schmolzen. Diese Krystallisationen 
wurden dann vereinigt und aus absolutem Alkohol umkrystallisiert. 
Die hierbei gewonnenen farblosen Nadeln schmolzen bei 179°. 
Pseudoephedrinhydrobromid schmilzt bei derselben Temperatur. 
Die aus diesem Hydrobromid isolierte freie Base bildete, aus 
Aether krystallisiert, halogenfreie Tafeln, welche bei 116—117° 
schmolzen. Das Hydrochlorid, welches durch Umsetzen des bei 
179° schmelzenden Hydrobromids und des Verdunstungsrückstandes 
der Mutterlauge mit Chlorsilber erhalten wurde, krystallisierte aus 
Alkohol in feinen, im Einklang mit Pseudoephedrinhydrochlorid, 
bei 178° schmelzenden Nadeln. ’ 
0,2726 g dieses Hydrochlorids verbrauchten zur Fällung 12,8 ccm 
einer Silbernitratlösung, von der 1 ccm 0,00385 g HCl entsprach. 
Gefunden: Berechnet für C,.,H1N0, HCl: 
HCl 18,08 18,16 
Bei. der Einwirkung von Brom auf Pseudoephedrin wird 
unter obigen Bedingungen somit im wesentlichen nur Pseudo- 
ephedrinhydrobromid gebildet. 
Bei der Einwirkung von Brom auf das in Chloroform gelöste 
Ephedrin und Pseudoephedrin dürfte der zur Bildung der als wesent- 
