E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 135 
liches Reaktionsprodukt nur entstandenen Hydrobromide «dieser 
Basen erforderliche Brom wasserstoff nur durch sekundäre Reaktionen 
erzeugt sein. Hierauf weisen wenigstens die bei der freiwilligen Ver- 
dunstung der letzten, nicht mehr zur Krystallisation zu bringenden 
Mutterlaugen verbleibenden harzartigen, in Wasser unlöslichen, 
schwach nach Benzaldehyd riechenden Produkte hin. 
Bei dem durch die verschiedene Löslichkeit des Ephedrin- 
und Pseudoephedrinhydrobromids in Chloroform bedingten, äußerlich 
abweichenden Reaktionsverlauf, lag der Gedanke nahe, dieses 
Verhalten des Ephedrins und Pseudoephedrins gelegentlich zu 
einer annähernden Trennung derselben zu benutzen. Eine solche 
Trennung ist in der Tat in gewissem Umfange ausführbar. 
Als käufliches, ephedrinhaltiges Pseudoephedrin (siehe S. 99), 
gelöst in Chloroform, unter den bei dem Ephedrin und Pseudo- 
ephedrin angewendeten Versuchsbedingungen, mit einer Lösung 
von Brom in Chloroform bis zur bleibenden Gelbfärbung versetzt 
wurde, blieb die Mischung zunächst vollständig klar, obschon auch 
hier die Bromfärbung anfänglich momentan, ohne sichtbare Ent- 
wickelung von Bromwasserstoff, verschwand. Nach Verlauf von 
einigen Minuten trat jedoch eine beträchtliche Ausscheidung von 
nadelförmigen Krystallen ein, welche nach dem Absaugen und 
Trocknen in der Form und in dem Schmelzpunkte 204—205° mit 
dem aus Ephedrin erhaltenen Ephedrinhydrobromid 
übereinstimmten. Das aus diesen Krystallen durch Umsetzen 
mit Chlorsilber erhaltene Hydrochlorid bildete durchsichtige, 
kompakte, farblose Nadeln, welche in Uebereinstimmung mit dem 
Ephedrinhydrochlorid bei 215—216° schmolzen. 
Als die von diesen bei 204—-205° schmelzenden Krystallen 
nach mehrstündigem Stehen abgesogene Chloroformlösung mit 
einem gleichen Volum Aether vermischt wurde, schied sich allmählich 
noch eine reichliche Menge von farblosen Nadeln aus. Letztere 
schmolzen jedoch bereits gegen 170°. Auch nach dem Umkrystalli- 
sieren aus Wasser, worin diese Krystalle wesentlich leichter löslich 
waren als die bei 204--205° schmelzenden, änderte sich der Schmelz- 
punkt nicht. Die aus diesen Krystallen isolierte freie Base schied 
sich bei freiwilliger Verdunstung ihrer ätherischen Lösung im Becher- 
glase an den Wandungen desselben in tafelförmigen, bei 116° 
schmelzenden Krystallen aus. Diese Krystalle waren frei von Brom 
und stimmten in ihren Eigenschaften mit Pseudoephedrin 
überein. Das aus demselben regenerierte Hydrobromid schmolz, 
übereinstimmend mit Pseudoephedrinhydrobromid, bei 179°. 
