E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 137 
der Publikationen von H. Em de und von J. Gadamer bezüglich 
der Ueberführbarkeit des Ephedrins in Pseudoephedrin gemacht 
habe, scheint mir nur die Annahme von J. Gadamer den tat- 
sächlichen Verhältnissen zu entsprechen. 
Besonders die Umwandlung des Ephedrins und Pseudo- 
ephedrins in ein und dasselbe stark linksdrehende Phenyl-, Methyl- 
amino-Brompropan durch Ersatz der Hydroxylgruppe durch Brom 
und die leichte, ohne Anwendung von Wärme erfolgende Rück- 
verwandlung dieses Bromids in Pseudoephedrin scheint mir für 
die Richtigkeit der Annahme von J. Gadamer zu sprechen. 
Unter Berücksichtigung der sonstigen Beobachtungen, welche 
ich bisher über die Konstitution des Ephedrins und Pseudoephedrins 
gemacht habe, dürfte von den beiden asymmetrischen, im Molekül 
des Ephedrins enthaltenen Systemen das eine links-, das andere 
rechtsdrehend sein, während im Pseudoephedrin die beiden asym- 
metrischen Systeme wohl rechtsdrehend sind. Bei dem Uebergang 
des Ephedrins in Pseudoephedrin müßte dann das linksdrehende 
System durch räumliche Verschiebung rechtsdrehend und um- 
gekehrt bei der Umwandlung des Pseudoephedrins in Ephedrin 
wieder linksdrehend werden. 
Da das Phenyl-Methylamino-Propan, 
C,H,—CH,—CH(NH.CH,)— CH,, 
rechtsdrehend ist (siehe S. 121), so ist es naheliegend, die im Molekül 
des Ephedrins und Pseudoephedrins enthaltene Gruppe 
CH,—CH—NH.CH, 
auch als das rechtsdrehende System dieser Basen anzusprechen. 
Die Isomerie und die reversible Umlagerungsfähigkeit des Ephedrins 
und Pseudoephedrins würde dann durch die nachstehenden Formeln 
zum Ausdruck kommen: 
GzEI, C,H, 
HO.CH HC.OH 
| pi | 
CH,.HN.CH CH,.HN.CH 
| | 
CH, CH, 
Ephedrin. Pseudoephedrin. 
Diese Raumformeln ähneln denen, welche H. Emde (l. c.) 
unter Zugrundelegung der Formel 
&.H.- CH 7-3 CH, 
NH.CH, OH 
