W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 213 
das von Asahinal!) in Dicentra pusilla gefundene Dicentrin dürfte 
dieser Gruppe angehören. 
Alle erwähnten Corydalis- resp. Dicentraalkaloide stehen in 
nächster Beziehung zu den echten Isochinolinderivaten Apomorphin 
und Morphothebain und sind wie diese Abkömmlinge eines kom- 
binierten Dihydrophenanthren-Tetrahydroisochinolins. Sie sind 
von Gadamer?) in zwei Reihen geteilt: Zur Corytuberin- 
gruppe gehören die Phenole Bulbocapnin, Corytuberin und 
Corydin, deren Substitution an Cjr, ıv, v, vı Ziemlich sicher ist®), 
während für die Glaucingruppe mit Glaucin durch Synthese 
die II, 111, V, VI-Stellung bewiesen werden konnte®), die wahrschein- 
lich auch dem Dicentrin zugeschrieben werden darf. Da beide Reihen 
von Alkaloiden in derselben Pflanze gefunden worden sind, hielt 
sich Gada mer zu der Annahme berechtigt, daß die Corytuberin- 
basen vor der völligen Verätherung, Glaucin aber nach der Ver- 
ätherung der Phenolgruppen aus einem entmethylierten Laudanosin 
(Apolaudanosin) oder einer ähnlich gebauten Muttersubstanz durch 
Ringschluß entstanden wären, wobei die gleichen Substitutions- 
regelmäßigkeiten herrschen müßten, wie sie Pschorr und 
Sumuleanu?) beim Nitrieren des Acetyl- resp. Methylvanillins 
beobachtet haben. 
In beiden Fällen tritt die Nitrogruppe in Orthostellung zur 
Aldehydgruppe, aber mit dem Unterschied, daß beim Acetylvanillin 
a) 0,N=T NOCH, 
H | H | | 
oe 2 OCH, os 008; 
ein vicinales (I), beim Vanillinmethyläther ein symmetrisches 
Derivat entsteht (II). 
Als Stütze für seine Annahme konnte Gadameır® die 
Schwierigkeiten anführen, die der völligen Verätherung der Phenol- 
-gruppen bei den Corytuberinalkaloiden begegnen, so daß die Pflanze 
diesen Prozeß scheinbar ebenso schwer verwirklichen kann, ‘wie der 
Chemiker. 
Eine Gegenüberstellung der Strukturformeln der in Corydalis 
cava gefundenen Basen Corytuberin (1), Corydalin (II) und Pro- 
1) Dieses Archiv 247, 206 (1909). 
2) Dieses Archiv 249, 498 (1911). 
®) Dieses Archiv 249, 503 (1911). 
4) Dieses Archiv 249, 680 (1911). 
5) Ber. d. d. chem. Ges. 32, 3405 (1899). 
6) Dieses Archiv 249, 501 (1911). 
