220 W. Klee: Alkaloide von Papaver orientaie. 
Methylester der Säure nur in geringer Menge das 3.4.6-Trimethoxy- 
phenanthren, dessen Pikrat sich als identisch erwies mit dem des 
synthetisch hergestellten Methylthebaols, des 3.4.6-Trimethoxy- 
phenanthrenst), das wir Pschorr, Seidel und Stöhrer 
verdanken. 
Es wurde vic-Nitrovanillinmethyläther (I) (bezw. (v)o-Nitro- 
isovanillin) mit p-Methoxyphenylessigsäure (II) kondensiert zu 
einem Derivat der «-Phenyl-o-nitrozimmtsäure (III), welches durch 
Reduktion in das zugehörige Amid überging. 
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Beim Erhitzen der hieraus bereiteten Diazoverbindung (IV) 
unter geeigneten Bedingungen entstand unter Abspaltung von 
Stickstoff das Derivat einer Phenanthrenkarbonsäure (V), aus 
welchem durch Destillation das 3.4.6-Methoxyphenanthren (VIJ) 
hergestellt wurde. 
Durch Ueberführung der Trimethoxy-Phenanthrenkarkon- 
säure (IV) in das 3.4.6.8-Tetramethoxyphenanthren?) konnte 
ein weiterer Konstitutionsbeweis erbracht werden. Nach der Methode 
von Curtius wurde über das Acid-Amin und Phenanthrolderivat 
ein Tetramethoxyphenanthren gewonnen, das mit dem synthetischen 
3.4.6.8-Tetramethoxyphenanthren identisch war. 
!) R. Pschorr, Seidel und Stöhrer: Ber. d. d. chem. 
Ges. 35, 4403 (1902). 
2) R. Pschorr und Gg. Knöffler: Ann. d. Chem. 383, 
50—61 (1911). ‘ 
