W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 221 
[00H (Con; (NH, (OH 
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\-—ocH: \--00H, 1--0CH, I--0CH, |ocH, 
Die Konstitution des Morphothebains ist somit vollständig 
bekannt. Ich hoffte nun durch Methylierung beider Hydroxyl- 
gruppen einen Dimethyläther zu erhalten, der, wie ich schon oben 
erwähnte, der Antipode des Isothebainmethyläthers hätte sein 
können, womit die Konstitution der neuen Base bewiesen gewesen 
wäre. Wegen der Kostbarkeit meines Materials durfte dieser Versuch 
nicht unterbleiben. ! 
Nach den Erfahrungen, de GadamerbeiCorytuberin!) 
undPschorr,Jäckelund Fech t?) beim Apomorphin gemacht 
hatten, schien die Methylierung mit Diazomethan am aussichts- 
reichsten. Doch stieß ich hierbei auf unerwartet große Schwierig- 
keiten. Eine ätherische Diazomethanlösung in größerem Ueberschuß 
wirkte auf eine ätherische Suspension des Morphothebains nur 
geringfügig ein, so daß nie mehr als 10% an Dimethyläther ge- 
wonnen werden konnten. In befriedigender Ausbeute gelang die 
Methylierung erst bei der Einwirkung von Diazomethan in statu 
nascendi in Isoamyläther, wie sie Gada mer?) beim Corytuberin 
mit Erfolg angewandt hat. Monomethyläther entstand nach diesem 
Verfahren nur in ganz geringer Menge. 
Mit ähnlichen Schwierigkeiten war auch die Methylierung 
des Isothebains verbunden. Weder durch Einwirkung von ätherischer 
Diazomethanlösung, noch durch Diazomethan in statu nascendi 
in methylalkoholischer Suspension, konnte der Methyläther ge- 
wonnen werden, so daß auch hier erst wieder die Methode von 
Gadamer zum Ziele führte. 
Morphothebaindimethyläther (A) und  Isothebainmethyl- 
äther (B) konnten bisher nicht zur Krystallisation gebracht werden. 
Die Farbreaktionen zeigten, wie aus ihrer Zusammenstellung er- 
sichtlich ist, manche Uebereinstimmung. 
Auch war das |-Bitartrat des d-Isothebainmethyläthers in 
Alkohol ebenso schwer löslich, wie das d-Bitartrat des 1-Morpho- 
thebaindimethyläthers.. Beide Salze zeigten außerdem in ihrer 
Krystallform so große Aehnlichkeit, daß ihre Basen Antipoden 
hätten sein können. 
Die optischen Eigenschaften ließen aber keinen Zweifel daran, 
daß die Basen verschieden waren: während Morphothebaindimethy|- 
j0CH, 
C,,H,(OCH,), 
1) Dieses Archiv 249, 658 (1911). 
2) Ber. d. d. chem. Ges. 35, 4387 (1902). 
3) Dieses Archiv 249, 661 (1911). 
