W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 223 
Die Erfahrungen, die Pschorr und seine Schüler beim 
Apomorphin!) und Morphothebain?) und Gadamer? beim 
Corytuberin gemacht hatten, kamen mir beim Abbau zu statten. 
Er verlief wie erwartet und führte zu Körpern, die analoge Zu- 
sammensetzung und Eigenschaften zeigten, wie die Abbauprodukte 
des Morphothebains. Eine abweichende Beobachtung machte ich 
an der Methinbase. 
Während bei den Phenanthren-Isochinolinalkaloiden immer 
inaktive Methinbasen entstehen, — soweit sich in der Literatur 
Angaben über die optischen Eigenschaften derselben finden lassen, — 
wurden beim Verkochen des mit Dimethylsulfat methylierten 
Isothebains mit Natronlauge zwei Methinbasen zu ungefähr gleichen 
Teilen gebildet. 
Eine von ihnen ist gut krystallisiert und besitzt starke Links- 
drehung, während die zweite amorph und inaktiv ist. Diese Be- 
obachtung läßt sich, da Isothebain nur ein asymmetrisches Kohlen- 
stoffatom besitzt, nur so erklären, daß die Aufspaltung des stickstoff- 
haltigen Ringes einmal wie gewöhnlich an Cjx eh (I), wobei 
(OCH;,), | (OCH 
| 2 | 
CH KaurbAah CH Bar e | 
Er. H;C: He Wo 
2 
T. IT. 
die inaktive, amorphe Methinbase entsteht, im andern Falle, bei 
der Bildung der aktiven Base, die Aufspaltung im stickstoffhaltigen 
Ring selbst erfolgen muß (II) unter Bildung eines 8-Vinyl-9- 
dimethylamido-trimethoxy-9.10-dihydro-phenanthrens, wobei das 
Asymmetrieverhältnis eine Umkehrung erfährt, denn diese Methin- 
base ist linksdrehend, während das Ausgangsmaterial rechts dreht. 
Die Verschiedenheit beider Körper kommt auch in den Farb- 
reaktionen®) recht deutlich zum Ausdruck. 
| ı) R. Pschorr, B. Jaeckel und H. Fecht: Ber. d. d. 
chem. Ges. 35, 4377 (1902); Psehorr und Karo: Ber. d. d. chem. 
Ges. 39, 3124 (1906); Psehorr, EinbeekundSpangenberg: 
Ber. d. d. chem. Ges. 40, 1998 (1907). 
2) R. Pschorr und H. Rettberg: Ann. d. Chem. 373, 
52 (1910). . 
2) Dieses Archiv 249, 641 (1911). 
*) Im experimentellen Teil. 
