224 W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 
Wie vorausgesehen werden konnte, war die Dimethylsulfat- 
verbindung der linksdrehenden Methinbase (Il) viel leichter zer- 
setzlich, als die der amorphen (I). Schon bei geringem Erwärmen 
der methylalkoholischen Lösung wurde Aminbase abgespalten unter 
teilweise eintretender Polymerisation des entstandenen Vinyl- 
phenanthrens. Aus Mangel an Material konnte diese interessante 
Base vorläufig nicht näher studiert werden. 
Da bei der weiteren Methylierung das gleiche Vinyl-Phenanthren 
zu erwarten war, wurde sie ebenso wie die inaktive Base mit Dimethyl- 
sulfat weiter methyliert und mit Natronlauge unter Abspaltung 
von Trimethylamin zur Vinylverbindung verkocht. Die Oxydation 
der letzteren mit Kaliumpermanganat in wasserfreier Aceton- 
lösung!) führte zu einer Trimethoxyphenanthrenmonokarbonsäure. 
Bei der trockenen Destillation des Caleiumsalzes entstand 
nicht das erwartete Phenanthren, sondern infolge einer unnormalen 
Reaktion, die auch schon an anderen Polymethoxyphenanthren- 
karbonsäuren beobachtet worden ist?), unter teilweiser Zersetzung 
der Methylester der Säure. Durch Erhitzen mit Eisessig im Bomben- 
rohr wurde aber ein neutraler Körper gewonnen, dessen Pikrat 
zwar nicht identisch war mit dem Pschorr’schen Pikrat des 
synthetischen 3.4.6-Trimethoxyphenanthrens, aber ziemlich genau 
übereinstimmte mit dem des 3.4.5-Trimethoxyphenanthrens (III), 
das Vongerichten?) durch Methylierung des durch Schmelzen 
des Morphenols (I) mit Kaliumhydroxyd erhaltenen Trioxy- 
phenanthrens (II) erhalten hatte. 
OH —NOH N ocH, 
ee - —_.0H nn on, 
re I I0H Soc, 
1. 2J% metämagohmi on» 
1. IT. II. 
Durch den Hofmann’schen Abbau ist also bewiesen, daß 
der Komplex CH,—CH,—N—CH,, dessen Haftstelle in den 
1) Leuchs: Ber. d. d. chem. Ges. 41, 1711 (1908). 
?2) Zum Beispiel bei der 3.4-Dimethoxyphenanthren-8-karbon - 
säure, der 3.4-Dimethoxy-8-äthoxyphenanthren-9-karbonsäure und der 
3.4.5-Trimethoxyphenanthren-9-karbonsäure. 
3) Ber. d. d. chem. Ges. 35, 4410 (1902). Inzwischen ist diese 
Konstitution durch die Synthese von R. Pschorr und W. Koch 
[Annal. d. Chem. 391, 40—55 (1912)] bewiesen worden. 
