226 W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 
vor der Kondensation völlig veräthert gewesen, so hätte bei dem 
Ringschluß ein 2.3-Dimethoxyderivat entstehen müssen, das zur 
Glaueingruppe gerechnet werden müßte. Es wurde aber vorstehend 
bewiesen, daß ein Alkaloid der Corytuberingruppe vorliegt. 
Einen weiteren Wahrscheinlichkeitsbeweis hoffte ich durch 
Oxydation mit alkoholischer Jodlösung erbringen zu können. Für 
Bulbocapnin und Isocorydin ist die Stellung der Hydroxylgruppe 
an den Kohlenstoffatom IV durch die Arbeiten vonGadamer 
und Kuntze!l) eingehend begründet, in Morphothebain von 
Pschorr und Rettberg? bewiesen worden. Die beiden 
Erstgenannten liefern bei der gemäßigten Oxydation keine gelb- 
gefärbten Dehydroverbindungen, wohl aber Bulbocapninmethyl- 
äther und Corytuberindimethyläther. Gab nun Isothebain keine 
Dehydroverbindung, wohl aber der Methyläther, dann konnte 
Formel II als bewiesen angesehen werden. Das Experiment zeigte 
aber, daß sie beide keine gelben Dehydroverbindungen zu liefern 
vermögen. 
Beim Erhitzen mit alkoholischer Jodlösung schreitet die 
Oxydation scheinbar weiter unter Abscheidung dunkelgrüner, 
amorpher Massen — vielleicht chinhydronartiger Natur?) — während 
der größere Teil unverändert zurückgewonnen wird. Da sich aber 
Morphothebain und dessen Dimethyläther bei der Oxydation ebenso 
verhalten, spricht der Mißerfolg nicht gegen die angenommene 
Formel. 
An Cr ist wegen der nahen genetischen Beziehungen zum 
Thebain eine Methoxylgruppe anzunehmen. Ob die Phenolgruppe 
an C;y und die Methoxylgruppe an V steht oder umgekehrt, läßt 
sich ohne Synthese nicht sicher beweisen, wahrscheinlich ist sie 
aus den oben angeführten Gründen an C;y zu suchen. Schließlich 
möchte ich für meine Ansichten noch die Tatsache anführen, daß 
bisher kein Papaveraceenalkaloid bekannt ist, bei dem die einzige 
freie Hydroxylgruppe das Kohlenstoffatom V besetzt hätte, viel- 
mehr ist stets die Stellung an Cjy bewiesen oder sehr wahrscheinlich 
gemacht; und so wird man, da alle. Phenanthrenalkaloide mitein- 
ander eng verwandt sein dürften, dem Isothebain die Formel II 
mit größter Wahrscheinlichkeit zusprechen können. 
Die Konstitution der sich von ihm ableitenden Derivate und 
der Verlauf des Abbaues wird durch folgende Formelbilder ver- 
anschaulicht: 
1) Dieses Archiv 249, 503 und 598 (1911). 
2) Ann. d. Chem. 373, 51 (1910). 
») Dieses Archiv 249, 509 (1911). 
