W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 231 
II. Zu Zeiten lebhaftester Vegetation (Mai-Juni) bildet die 
Pflanze zum größten Teil Thebain, während nach der teife und 
dem Absterben der oberirdischen Teile, ebenso im Spätherbst, in 
der Wurzel fast nur Isothebain gefunden wird. 
III. Isothebain ist eine Phenolbase, der das Ringsystem des 
Morphothebains zugrunde liegt; also eine Base, die sich von einem 
kombinierten Phenanthren-Isochinolin ableiten läßt. Die Er- 
schließung ihrer Konstitution ergab folgendes: 
IV. Isothebain C,-H,.N(OCH,),OH ist isomer dem Thebain 
und trägt eine Phenolgruppe. Durch Verätherung mit Diazomethan 
in statu nascendi läßt sich ein Methyläther herstellen. Die beiden 
anderen Sauerstoffatome sind als Methoxylgruppen gebunden. 
V. Der Stickstoff ist tertiär und monocyklisch gebunden. 
Nach der Methode von Herzig und Meyer konnte eine Methyl- 
gruppe am Stickstoff nachgewiesen werden. 
VI. Essigsäureanhydrid verestert bei Siedetemperatur die 
Phenolgruppe und wird am Stickstoff addiert. Darauf erfolgt 
unter Abspaltung von Essigsäure eine Aufsprengung des stickstoff- 
haltigen Ringes am asymmetrischen Kohlenstoffatom. Das ent- 
standene Diacetylderivat ist deshalb optisch inaktiv. 
VII. Der Hofmann’sche Abbau durch erschöpfende 
Methylierung führte zu 
a) einem optisch aktiven Isothebainmethyläthermethyl- 
sulfat, aus dem 
b) durch Kochen mit Natronlauge zwei verschiedene 
Methinbasen entstanden; 
l. eine inaktive, amorphe, bei der die Aufspaltung des 
stickstoffhaltigen Ringes an Cjx erfolgt war und die 
als Isothebaimethinmethyläther bezeichnet werden 
muß, und 
2. eine gut krystallisierende, linksdrehende Methinbase, 
bei der innerhalb des stickstoffhaltigen Ringes eine 
Aufspaltung eingetreten war, die als 9.10-Dihydro- 
9-dimethylamido -3.4.5- ieh 8-vinyl-Phenan- 
thren aufzufassen ist. 
c) Beide Methinbasen addieren Dimethylsulfat unter Bildung 
krystallisierter Isothebaimethinmethylätherdimethyl- 
sulfate, die beim Erhitzen mit Natronlauge zerfallen in 
d) Trimethoxyvinylphenanthren und Trimethylamin. 
e) Bei der Oxydation der Vinylverbindung mit Kalium- 
permanganat entsteht eine Trimethoxyphenanthren- 
karbonsäure, die 
