238 W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 
Versuche zur Aufklärung der Konstitution. 
Nachweis einzelner Atomgruppen. 
Die Funktion der Sauerstoffatome. 
Die empirische Formel des Isothebains weist drei Sauerstoff- 
atome auf. Da sich die Base in ätzenden Alkalien löst, war mindestens 
eine phenolische Hydroxylgruppe anzunehmen. 
Prüfung auf Methylenoxydgruppen. 
Nach dem von Gaebel!) ausgearbeiteten Verfahren durch 
Auflösen des Alkaloides in Phloroglucinschwefelsäure konnte nach 
einhalbstündigem Erhitzen im siedenden Wasserbade weder eine 
Rotfärbung, noch eine Abscheidung von Flocken beobachtet werden. 
Die Reaktionsflüssigkeit hatte eine gelbe Farbe angenommen und 
blieb vollkommen klar. 
Prüfung auf Methoxylgruppen. 
Nach dem negativen Ausfall der Methylenoxydprobe mußten 
Methoxylgruppen erwartet werden. Der Nachweis derselben erfolgte 
nach dem Verfahren von Zeisel im Apparat von Benedikt 
und Grüßner. Bald nach dem Sieden der Jodwasserstoff- 
säure trat die Abscheidung von Jodsilber ein, die in einer Stunde 
beendet war. 
0,2448 g lieferten 0,3850 g AgJ. 
Gefunden: Berechnet für C,,H,,N(OCH,),OH: 
20,7% Methoxyl 20% 
Die drei Sauerstoffatome sind also auf zwei MephospisrHuge 
und eine Phenolgruppe verteilt. 
Nachweis einer Methylgruppe am Stickstoff. 
Die Untersuchung auf N-Methylgruppen wurde mit der 
Prüfung auf Methoxylgruppen nach dem Verfahren von Herzig 
und Meyer verbunden. Nach der Abscheidung von AgJ aus dem 
Methoxyl wurde im Sandbade erhitzt. Bald nachdem die Jod- 
wasserstoffsäure das Doppelkölbchen verlassen hatte, fing die 
vorgelegte alkoholische Silbernitratlösung an, sich zu trüben. Der 
Stickstoff war also methyliert. Die quantitative Bestimmung des 
Jodsilbers gab zwar kein gutes Resultat, doch war damit wenigstens 
1) Dieses Archiv 248, 207 (1910). 
