W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale, 239 
qualitatiy bewiesen, daß der Stickstoff methyliert sein mußte. Daß 
nur eine Methylgruppe am Stickstoff vorhanden war, konnte später 
durch die beim Hofmann’schen Abbau des Isothebains durch 
erschöpfende Methylierung erhaltenen Resultate erbracht werden. 
0,2468 g lieferten 0,3742 g AgJ aus Methoxyl, 0,1112 g AgJ aus 
Methylimid. 
Gefunden: Berechnet für C,,H,,N(OCH,),OH: 
20,0%, Methoxyl 20,0% 
2,9%, Methylimid 4,8% 
Da mir für die weiteren Arbeiten nicht mehr als 15 g Base 
zur Verfügung standen, mußten, worauf ich jetzt schon hinweisen 
möchte, manche Arbeiten unterbleiben, die zur eingehenden Cha- 
rakterisierung der einzelnen Derivate erforderlich gewesen wären. 
Aus diesem Grunde sind z. B. die Analysen der Abbauprodukte 
bis zur Phenanthrenkarbonsäure nicht ausgeführt worden, weil 
ich darauf bedacht sein mußte, eine genügend große Menge der zu 
erwartenden Phenanthrenkarbonsäure zu erhalten, um mit dem 
daraus gewonnenen Phenanthren den endgültigen Konstitutions- 
beweis zu erbringen. 
Diacetylisothebain: C,sH,NO,(CH,CO),.2 H,O. Mol.-Gew. 432,2. 
Nach der Aufklärung der Funktion zweier Sauerstoffatome 
konnte Isothebain, das durch seine Löslichkeit und ätzenden Alkalien 
Phenlocharakter bewiesen hatte, nur eine Hydroxylgruppe enthalten. 
Durch Benzoylierung nach der Methode von Schotten- 
Baumann oder Acetylierung hätte der Beweis dafür sehr leicht 
erbracht werden können, doch sah ich aus Mangel an Material 
davon ab und versuchte sofort durch Einwirkung von Essigsäure- 
anhydrid ein Diacetylderivat herzustellen, bei dem neben der 
Acetylierung der Phenolgruppe auch eine Aufsprengung des stickstoff- 
haltigen Ringes am asymmetrischen Kohlenstoffatom zu erwarten 
war unter gleichzeitiger Anlagerung einer Acylgruppe an den 
Stickstoff. 
Zur Darstellung des Diacetylderivates benutzte ich die von 
Freund, Pschorr und anderen Forschern mit bestem Erfolg 
angewandte Methode. 
0,5 g Isothebain wurden mit 0,1 g geschmolzenem Natrium- 
acetat und 5 cem Essigsäureanhydrid zwei Stunden lang am Rück- 
flußkühler erhitzt. Die anfangs farblose Flüssigkeit wurde all- 
mählich gelbbraun und zeigte, ähnlich wie die Lösung des Diacetyl- 
