246 W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 
in großem Ueberschuß waren nur Spuren methyliert. Die Phenolbase 
konnte fast vollkommen wiedergewonnen werden. 
b) in Methylalkohol mit Diazomethanin 
statu nascendi: 
0,5 g fein zerriebener Phenolbase wurden in 5 ccm Methyl- 
alkohol gelöst und nach Zusatz von 1 ecm Nitrosomethylurethan 
tropfenweise mit ca. 2 cem 25%,iger methylalkoholischer Kalilauge 
versetzt. Nach sechsstündiger Einwirkung wurde mit Essigsäure 
angesäuert, der Methylalkohol verdunstet und die Lösung in über- 
schüssige, verdünnte Natronlauge eingetragen. Es erfolgte keine 
Abscheidung; der Methyläther war also auch hierbei nicht entstanden. 
c) in Isoamyläther mit Diazomethanin 
statu nascendi: 
Zum Ziele kam ich erst mit der von Gadamer!) ange- 
gebenen und mit Erfolg beim Morphothebain angewandten Methode. 
Es wurde in gleicher Weise mit 1 g Isothebain verfahren. 
Die Krystalle lösten sich bald zu einer braunen, schweren 
Flüssigkeit, von der eine gleichmäßige Stickstoffentwickelung aus- 
ging, die nach Zugabe von 4 cem Nitrosomethylurethan und 6 cem 
Kalilauge aufhörte. Nach 24stündiger Einwirkung wurde der Methyl- 
äther in einer Ausbeute von 0,6 g gewonnen. Um ihn vollkommen 
rein zu erhalten, wurde versucht, ein schwer lösliches Salz herzu- 
stellen. Als solches erwies sich das l-Bitartrat. Die hieraus ge- 
wonnene Base war farblos und konnte ebensowenig wie der Morpho- 
thebaindimethyläther in krystallinischem Zustande erhalten werden. 
In gleicher Weise wie beim Morphothebaindimethyläther 
wurde auch hier zur Bestimmung des Drehungsvermögens die Base 
aus der Lösung des l-Bitartrates gefällt und mit Chloroform auf- 
genommen. 
0,2346 g Isothebainmethyläther aus 0,3430 g 1-Bitartrat ge- 
wonnen, wurden in Chloroform gelöst und bei 15° zu 50 cem aufgefüllt. 
Im 2 dem-Rohr betrug die Ablenkung «= + 2,2°. Daraus folgt 
[Jo = + 234,5° 
Methoxylbestimmung: 
0,2922 g 1-Bitartrat, entsprechend 0,2000 g freier Base, gaben 
0,4534 g Ag). 
Gefunden: Berechnet für C,;H,,N(OCH;3);: 
CH,O = 29,9 28,6% 
!) Dieses Archiv 249, 661 (1911). 
