248 W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 
sulfat zugegeben. Durch fortwährendes Schütteln trat allmählich 
unter starker Wärmeentwickelung vollkommene Lösung ein. Nach 
einigen Minuten wurden nochmals 25 ccm Dimethylsulfat zugegeben 
und nun solange geschüttelt, bis die Flüssigkeit saure Reaktion 
zeigte. Durch Zugabe von %—1 cem konzentrierter Natronlauge 
wurde alkalisiert und wieder bis zum Eintritt saurer Reaktion ge- 
schüttelt, worauf wieder alkalisiert wurde. Nach Verbrauch von 
3 ccm 30%;iger Natronlauge blieb die alkalische Reaktion auch nach 
längerem Schütteln bestehen, das Dimethylsulfat mußte also ver- 
braucht sein. 
Aus dieser Lösung krystallisierten nach kurzer Zeit kleine, 
glänzende Nadeln. Ein Teil davon wurde gesammelt und mit Alkohol 
gewaschen. 
Das Isothebainmethyläthermethylsulfat ist in Wasser außer- 
ordentlich leicht, in Alkohol ziemlich leicht löslich. Durch Ueber- 
schichten einer alkoholischen Lösung mit Aether läßt es sich in 
feinen, seidenglänzenden Nadeln abscheiden, die bei 237—238" 
schmelzen. 
Optische Eigenschaften: 
0,4468 g wurden in Wasser gelöst und bei 15° zu 25 ccm auf- 
gefüllt. Im 2 dem-Rohr wurde eine Drehung von «= + 5,65" fest- 
gestellt. Daraus ergibt sich das spezifische Drehungsvermögen 
[x]p = + 158,1. 
Isothebaimethinmethyläther: 
„CH, 
ICH; 
Ohne auf das auskrystallisierte Isothebainmethyläthermethyl- 
sulfat zu achten, wurde das ganze Methylierungsprodukt zur Ueber- 
führung in die Methinbase mit je 160 com Wasser und 30%jger 
Natronlauge versetzt und am Rückflußkühler drei Stunden lang 
gekocht. Die an der Oberfläche in braunen, öligen Tropfen ab- 
geschiedene Methinbase wurde mit Aether ausgeschüttelt, die aus- 
geätherte, alkalische Lösung nochmals 1—2 Stunden lang gekocht 
und von ihr in gleicher Weise die nech in geringer Menge ent- 
standene Methinbase getrennt. Die vereinigten, getrockneten, 
ätherischen Lösungen hinterließen nach dem langsamen Verdunsten 
des Aethers eine gelbliche, zähflüssige Masse, in der einige Krystall- 
rosetten eingebettet waren. Durch Ueberspülen mit wenig absolutem 
Aether schritt die Krystallisation weiter fort, während ein Teil auch 
nach längerer Zeit noch dickflüssig blieb. Die Ausbeute betrug 
C,H1503.CH,.CH,N Mol.-Gew. 339,2. 
