W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 249 
85%, der Theorie. Die auf dem Saugfilter gesammelten und mehr- 
mals mit Aether abgespülten Krystalle schmolzen bei 104—-105°. 
ls sind derbe, farblose Nadeln, die sich leicht in Aether lösen, 
trotzdem aber beim Verdunsten gut daraus krystallisieren. 
Daß die Base eine Doppelbindung enthält, konnte dadurch 
wahrscheinlich gemacht werden, daß beim Zusatz von bromhaltigem 
Chloroform zu einer Chloroformlösung der Verbindung momentan 
Entfärbung ohne Entwickelung von Bromwasserstoff eintrat. 
Ebenso schnell wurde Kaliumpermanganat entfärbt. Ein näheres 
Studium dieser interessanten Base mußte vorläufig aus Mangel 
an Material unterbleiben, wird aber später aufgenommen werden. 
Die ätherische Lösung dieser krystallisierten Methinbase 
zeigte starke Linksdrehung: 
0,4182 g wurden in Aether gelöst, bei 15° auf 25 cem aufgefüllt 
und im 2 dem-Rohr untersucht. Die Ablenkung der Ebene um 
& = — 4,75” entspricht einem Drehungsvermögen von 
[ln = — 283,9°. 
Diese Beobachtung war um so auffallender, als bisher beim 
Abbau von Alkaloiden des Typus Phenanthren-Isochinolin stets 
eine inaktive, amorphe Methinbase entstanden war!). 
Es konnte nun erwartet werden, daß in dem amorphen Teil 
neben der optisch aktiven, krystallisierten Base auch die inaktive 
Form vor'ag. Diese Annahme gewann an Wahrscheinlichkeit, als 
bei dem Methinbasengemisch ein beinahe um die Hälfte geringeres 
Drehungsvermögen nachgewiesen wurde, als es die linksdrehende 
Base besitzt. 
0,6430 g Methinbasengemisch bis zum konstanten Gewicht 
im Vakuumexsikkator getrocknet, wurden in Aether gelöst und bei 
15° zu 50 cem aufgefüllt. Im 1 dem-Rohr wurde die Ebene des polari- 
sierten Lichtes um & = — 2,1° abgelenkt. Es ist also 
[x]o = — 163,3°. 
Da das spezifische Drehungsvermögen der linksdrehenden 
Methinbase [x]Jn = — 283,9° beträgt, mußten ca. 57,5 °/, der optisch 
aktiven Base entstanden sein. 
Die Mutterlaugen der krystallisierten Base zeigten ein ver- 
mindertes Drehungsvermögen. | 
!) Zum Beispiel beim Apomorphin: Ber. d. d. chem. Ges. 35, 
4390 (1902); beim Corytuberin: Dieses Archiv 249, 665 (1811); beim 
Bulbocapnin: Dieses Archiv 249, 631 (1911). 
