W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale, 251 
Isothebaimethinmethylätherdimethylsulfat: 
lH a) 
un, „Gew. 465,25. 
\$0,.CH, Mol.-Gew. 465,25 
C,7H1503-CH,.CH,N° 
Zu der ätherischen Lösung des Methinbasengemisches wurde 
überschüssiges Dimethylsulfat gegeben. Aus der milchig trüben 
Flüssigkeit hatte sich nach einigen Stunden ein gelblicher, dicker 
Firnis abgeschieden, in dem zu Rosetten gruppierte Krystallnadeln 
eingebettet waren. Die darüber stehende, ätherische Lösung wurde 
nach 5—6 Stunden abgegossen. Beim Ueberspülen mit wenig 
Methylalkohol und Reiben mit dem Glasstabe krystallisierte die 
ganze Masse. Sie wurde gesammelt und mit Methylalkohol ge- 
waschen. 
Isothebaimethinmethylätherdimethylsulfat krystallisiert in 
farblosen, feinen Nadeln, die bei 195—196° schmelzen. Eine 3%ige 
methylalkoholische Lösung war inaktiv. Es lag also das Additions- 
produkt der inaktiven Methinbase vor. 
Aus der ätherischen Lösung der linksdrehenden Methinbase 
wurde durch überschüssiges Dimethylsulfat das Additionsprodukt 
als gelbliche, firnisartige Masse abgeschieden, in der farblose Krystall- 
rosetten eingebettet waren. Eine längere als 5—6 stündige Reaktions- 
dauer ist nicht ratsam, weil das 1-Isothebaimethinmethyläther- 
dimethylsulfat sich leicht unter Abspaltung von Aminbase und 
Polymerisation der entstandenen Vinylverbindung zersetzt. Aus 
diesem Grunde mußten auch die Versuche, die Base weiter krystalli- 
sieren zu lassen, aufgegeben werden. Als ich eine methylalkoholische 
Lösung nur schwach einzudampfen versuchte, schied sich sehr 
schnell ein gelblich gefärbter, amorpher Körper ab, der bei 170° 
anfing sich zu schwärzen und undeutlich bei ca. 180° schmolz. 
Er war in Methylalkohol und Wasser vollkommen unlöslich, dagegen 
leicht löslich in Aceton und Chloroform. Derselbe Körper bildete 
sich auch, als ich einmal das Reaktionsprodukt der Methinbase 
mit dem überschüssigen Dimethylsulfat länger als einen Tag 
stehen ließ. 
Daß es sich hierbei um das Polymerisationsprodukt des zu 
erwartenden Vinylphenanthrens handelt, kann kaum einem Zweifel 
unterliegen. Beim Verbrennen auf dem Platinblech lieferte es rein 
aromatische Dämpfe und erwies sich, nach Lassaigne auf 
Stickstoff geprüft, als stickstofffrei. 
Die äußeren Eigenschaften und die Unlöslichkeit ähneln dem 
beim Abbau des Morphothebains nach dem Verkochen des Morpho- 
thebaimethinjodmethylates mit wässeriger Natronlauge von 
