252 W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 
Knorr und Pschorr!) und dem von Gaebel2 bei dem 
gleichen Prozeß aus Corycavimethin erhaltenen Polymerisations- 
produkt. Aehnliche Erfahrungen hat auch Kuntze?) am Bulbo- 
capnimethinmethyläthermethyljodid gemacht, das sich auch beim 
Erwärmen in alkoholischer Lösung unter Bildung polymerisierten 
Vinylphenanthrens zersetzt. 
3.4.5-Trimethoxy-8-vinyiphenanthren: C,-H,,0,.CH=CH,. 
Mol.-Gew. 294,1. 
Um eine Polymerisation der Vinylverbindung zu verhindern, 
wie sie gewöhnlich beim Verkochen der Methylate der Methinbasen 
in wässeriger Natronlauge einzutreten pflegt, arbeitete ich nach 
der Methode von Pschorr) in methylalkoholischer Lösung mit 
bestem Erfolg. Die Ausbeute an rohem Vinylphenanthren betrug 
S0-—85%, der Theorie. 
In die schwach erwärmte Lösung von 6g Isothebaimethin- 
methylätherdimethylsulfat in 300 ccm Methylalkohol wurden all- 
mählich 15 g gepulvertes Natriumhydroxyd eingetragen. Die 
Flüssigkeit siedete auf unter Abspaltung von Trimethylamin, das 
in verdünnter Salzsäure aufgefangen wurde. Beim Kochen am 
Rückflußkühler schied sich bald eine gelbliche, undeutlich krystalli- 
nische Masse ab, die sich vermehrte, bis zuletzt ein dicker Brei ent- 
standen war. Ohne darauf Rücksicht zu nehmen, wurde 5 Stunden 
lang gekocht, darauf der Methylalkohol bei Zimmertemperatur im 
Vakuum verdampft und der Rückstand mit Wasser aufgenommen. 
Durch mehrmaliges Ausschütteln mit Aether wurde ihm die Vinyl- 
verbindung entzogen. Beim Verdunsten des Aethers blieb das 
Trimethoxyvinylphenanthren als gelbbraune, zähe Masse zurück. 
Ich beschränkte mich darauf, die Doppelbindung nachzuweisen. 
Beim Zusatz von bromhaltigem Chloroform zu einer Chloroform- 
lösung der Vinylverbindung trat momentan Entfärbung ohne Brom- 
wasserstoffentwickelung ein. Auch eine verdünnte Kalium- 
permanganatlösung wurde schnell: entfärbt. 
'Trimethylaminchloroaurat: N(CH,),HAuCl,. Mol.-Gew. 399. 
Zur Charakterisierung der beim Kochen des Isothebaimethin- 
methylätherdimethylsulfats mit Natronlauge abgespaltenen und in 
Salzsäure aufgefangenen Aminbase wurde das Goldsalz hergestellt. 
1) Ber. d. d. chem. Ges. 38, 3153 (1905). 
2) Dieses Archiv 248, 233 (1910). 
3) Dieses Archiv 249, 631 (191]). 
*) Ann. d. Chem, 373, 65 (1910). 
