W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 253 
Nach dem Eindampfen der salzsauren Lösung der Aminbase 
mit überschüssiger Goldchloridlösung auf ein kleines Volumen, 
krystallisierte das Chloroaurat in kleinen, gelbroten Nadeln, deren 
Zersetzungsschmelzpunkt bei 233—234° lag. Die Goldbestimmung 
des getrockneten Doppelsalzes gab folgende Werte: 
0,2691 g hinterließen nach dem Verbrennen 0,1334 g Au. 
Gefunden: Berechnet für N(CH,),HAuC];: 
49,5 49,4% 
3.4.5-Trimethoxyphenanthren-S-karbonsäure: C,-H,,O,COOH. 
Mol.-Gew. 310,1. 
Bei der Oxydation des Vinylphenanthrens verfuhr ich in 
gleicher Weise wie Pschorr!) ‚beim 3.4.6-Trimethoxyvinyl- 
phenanthren und erhielt die Phenanthrenkarbonsäure in einer 
Ausbeute von 75% der Theorie. Die Darstellung war folgende: 
5,58 Vinylphenanthren wurden in 300 cem über Kalium- 
permanganat rektifiziertem Aceton gelöst und durch Eis auf 0° 
abgekühlt. Unter Umrühren wurde hierzu eine Lösung von 10,2 g 
Kaliumpermanganat in 200 ccm Wasser in kleinen Mengen inner- 
halb 11, Stunden gegeben. Die Oxydation verlief unter Wärme- 
entwickelung, besonders anfangs, recht lebhaft und war nach 
ca. 2 Stunden beendet. Der Manganniederschlag wurde abgesaugt, 
mehrmals mit heißem Wasser gewaschen und zweimal mit stark 
verdünnter Natronlauge gekocht, während aus der Acetonlösung 
das Aceton im Vakuum abdestilliert wurde. Beim Vereinen der 
alkalischen Lösungen schieden sich gelbe Flocken ab, die durch 
mehrmaliges Schütteln mit Aether gelöst wurden. Der Aether- 
rückstand war ein neutral reagierender, amorpher Körper, der 
vielleicht ein Glykol sein dürfte. 
Durch Ansäuern der ausgeätherten Lösung wurde die 
Phenanthrenkarbonsäure gefällt, mit Aether aufgenommen und 
durch Schütteln mit Natriumkarbonatlösung dem Aether entzogen. 
Beim Ausäthern dieser Lösung wurde wieder eine geringe Menge 
eines neutralen Körpers gewonnen. Aus der so gereinigten Lösung 
wurde nun die Phenanthrenkarbonsäure mit verdünnter Schwefel- 
säure gefällt und durch Schütteln in Aether gelöst. Beim Verdunsten 
krystallisierte die Säure zum Teil in großen Krystallrosetten. Die 
Ausbeute betrug 4 g. 
1) Ann. d. Chem. 373, 64 (1910). 
