W. Klee: Alkaloide von Papaver orientale. 255 
Reine, krystallisierte Phenanthrenkarbonsäure wurde in Alkohol 
gelöst und mit frisch bereiteter !/,, alkoholischer Normal-Kalilauge 
mit Phenolphthalein bis zur Rotfärbung titriert. 
0,4270 g erforderten 13,7 cem !/,o-n.-alkoholischer KOH. 
0,3420 g erforderten 11,1 cem '/,o-n.-alkoholischer KOH. 
tefunden: Berechnet für C,,H,,0,.COOH: 
M.-G. = 311,7 310,1 
308,4 
Die Elementaranalyse gab folgende Werte: 
0,2194 g lieferten 0,5620 g CO, und 0,1036 g H,O. 
Gefunden: Berechnet für C,H, ,05: 
> = 69,9 69,7% 
HE, 552 4,6% 
3.4.5-Trimethoxyphenanthren: C,-H,,0;. Mol.-Gew. 266,1. 
Bei der Abspaltung der Karboxylgruppe aus den Phenanthren- 
karbonsäuren ist bisher in der Weise verfahren worden, daß Calcium-, 
Kalium- oder Silbersalze im Vakuum auf ca. 250° erhitzt wurden. 
Während die Abgabe von Kohlendioxyd bei einigen sehr leicht 
erfolgt, pflegt sie in den meisten Fällen mit größeren Schwierigkeiten 
verknüpft zu sein; ja es sind einige Fälle bekannt, bei denen die 
Reaktion ganz unnormal verläuft. Pschorr!) erzielte zum Beispiel 
beim Erhitzen des Silbersalzes der 3.4.6-Trimethoxyphenanthren- 
karbonsäure, unter teilweiser Zersetzung des Materials, eine 
Alkylierung des Carboxyls. Aehnliche Beobachtungen sind auch 
an anderen Polymethoxyphenanthrenkarbonsäuren gemacht worden, 
so auch bei der 3.4-Dimethoxyphenanthren-S-karbonsäure, bei 
der 3.4-Dimethoxy-8-äthoxyphenanthren-9-karbonsäure und der 
3.4.5-Trimethoxyphenanthren-9-karbonsäure?). 
Ganz ähnlich, wie die beim Abbau des Morphothebains?) 
erhaltene 3.4.6-Trimethoxyphenanthren-8-karbonsäure verhielt sich 
die 3.4.5-Trimethoxyphenanthren-8-karbonsäure beim Erhitzen 
des Calciumsalzes auf 250° im Kathodenvakuum. Ich erhielt ein 
Destillat, das fast nur aus dem Methylester der Säure bestand. 
Es war zwar nebenbei noch ein neutraler Körper in geringer Menge 
entstanden, dessen Pikrat aber weder mit dem mir von Herrn Prof. 
Dr. Pschorr freundlichst zur Verfügung gestellten Pikrat des 
!) Ann. d. Chem. 373, 64 (1910). 
2) R,Pschorr und W. Koch: Annal. d. Chem. 391, 54 (1912). 
®) R. Pschorr und H. Rettberg: Ann. d. Chem. 373, 
64 (1910). 
