278 J. Gadamer: Nebenalkaloide von Papaver orientale. 
Salpetersäure (d =1,4) färbt braun. 
Trotz der geringen Menge konnte eine annähernd richtige 
Bestimmung des spezifischen Drehungsvermögens ausgeführt werden. 
Eine Lösung in Chloroform (c = 0,64; 1 =]) zeigte eine Ablenkung 
von + 0,3 bis 0,35°, woraus sich [x]p zu + 47 bis 54° berechnet. 
Es ist dies dieselbe Größenordnung wie bei Dicentrin, aber noch nicht 
die Hälfte vom Drehungsvermögen des Glaueins. 
Da Glaucidin in Natronlauge löslich ist, also Phenolcharakter 
trägt, wurde an die Möglichkeit gedacht, daß es derart zum Glauein 
in Beziehung stände, daß sich in 5- oder 6-Stellung des Phenanthren- 
kerns an Stelle einer Methoxylgruppe eine Hydroxylgruppe befände. 
Zur analytischen Untersuchung reichte das Material nicht aus; 
es wurde daher versucht, die fehlende Methoxylgruppe einzuführen. 
Entstand hierbei Glaucin, so war dem spärlichen Material zum 
Trotz die Konstitution des neuen Alkaloides in der Hauptsache 
festgestellt. 
Nach der Behandlung mit ätherischer Diazomethan-Lösung 
war das Alkaloid unverändert; hingegen gelang die Methylierung 
nach dem von mir am Corytuberin!) erprobten Verfahren. Dabei 
zeigte sich eine auffällige Erscheinung: Beim Uebergießen mit 
Isoamyläther löste sich die Base nicht, sondern die Kryställchen 
quollen nur auf. Lösung trat erst ein, als noch Methylalkohol zu- 
gegeben wurde. Darauf wurde abwechselnd mit kleinen Mengen 
Nitrosomethylurethan und methylalkoholischer Kalilauge behandelt, 
bis von dem entstandenen braunschwarzen Bodensatz keine Stick- 
stoffentwickelung mehr ausging. Der mit Aether verdünnten Lösung 
wurde durch Ausschütteln mit salzsäurehaltigem Wasser die 
methylierte Base entzogen. Beim Eingießen der eingeengten Salz- 
lösung in 5% ige Natronlauge schied sich zwar nichts ab?) ; trotzdem 
war die Methylierung anscheinend geglückt; denn das Reaktions- 
produkt war jetzt ungemein leicht in Aether löslich und schwer 
krystallisierbar. Eine Animpfung-mit einem Kryställchen Glauein 
regte in der Nachbarschaft die Krystallisation an, doch gelang es 
wegen der geringen Menge (0,025—0,03 g) nicht, die gesamte Menge 
zum Krystallisieren zu bringen. Der Methyläther wurde nun in 
das l-Bitartrat verwandelt. Dieses krystallisierte aus absolutem 
Alkohol beim langsamen Verdunsten im Paraffinexsikkator in 
kleinen Wärzchen, die sowohl dem I-bitartrat des Glaueidins wie 
1) Dieses Archiv 249, 661 (1911). 
2) Auch Glauein ist in Natronlauge ziemlich gut löslich. Ver- 
gleiche dieses Archiv 249, 693 (1911). 
