436 Y. Asahina u. Y. Murayama: Elsholtzia cristata. 
Elementaranalyse ca. 20%, Sauerstoffgehalt nachweisen ließ. In 
der Tat liefert das Oel beim Behandeln mit Semicarbazid oder 
Hydroxylamin ein gut krystallisierendes Semicarbazon resp. Oxim, 
woraus man ein Keton von der Zusammensetzung C,,H,,0, re- 
generieren kann. Diese Substanz, welche wir Elsholtzia- 
keton zu nennen vorschlagen, riecht eigentümlich aromatisch, 
etwas an Cymol erinnernd. Dies Keton ist optisch inaktiv und zeigt 
eine auffallend starke Liebermann’sche Farbenreaktion. Wenn 
man einige Tropfen dieses Ketons in Essigsäureanhydrid löst und 
mit einem Tropfen konzentrierter Schwefelsäure versetzt, so färbt 
sich das Gemisch zuerst rosenrot, dann wird es violettrot und nach 
einiger Zeit geht es in Olivengrün über. 
Zur Aufklärung der Funktion des zweiten Sauerstoffatoms im 
Elsholtziaketon haben wir es sukzessive mit Essigsäureanhydrid, 
Eisessig und Phthalsäureanhydrid behandelt. Da sich unter keinen 
Umständen ein Acylderivat nachweisen ließ, so lag es nahe anzu- 
nehmen, daß es sich hier um ein Brückensauerstoffatom handelt. 
Unser Keton ist unbeständig gegen kaltes Permanganat in Eisessig- 
lösung. Jedoch verläuft die katalytische Reduktion nicht glatt, 
wie es bei den Pyrrolen!) der Fall ist. Ferner liefert ein Reduktions- 
produkt von diesem Keton nach Clemmensen?), d.h. en 
Derivat des Elsholtziaketons, welches die CO-Gruppe durch eine 
CH,-Gruppe ersetzt enthält, beim Erhitzen mit alkoholischem 
Ammoniak im Rohr eine Substanz, die intensiv die Fichtenspan- 
reaktion des Pyrrols gibt. 
Alle diese Tatsachen sprechen dafür, daß unser Keton wohl 
ein Derivat des Furans ist. 
Wir haben hierauf versucht, die Konstitution des Elsholtzia- 
ketons auf oxydativem Wege aufzuklären. Beim Oxydieren mit 
Kaliumpermanganat konnten wir mit Sicherheit Isovalerian- 
säure nachweisen. Chromsäure,-in Eisessig gelöst, lieferte dagegen 
kein gut definiertes Produkt, während wir beim Erwärmen mit 
Salpetersäure nur die massenhafte Entstehung von Oxalsäure 
bestätigen konnten. Als wir aber das Keton in absolut ätherischer 
Lösung mit Natrium und Amylnitrit behandelten, haben wir statt 
der erwarteten Isonitrosoverbindung eine stickstofffreie Säure vom 
Schmelzpunkt 134° erhalten, die wir vorläufig Elsholtzia- 
säure nennen möchten. Da diese Säure sich in mancher Hinsicht 
(Sublimierbarkeit und Destillierbarkeit ohne Zersetzung, Entwickelung 
1) Ann. Bd. 385, 206. 
2) Berl. Ber. 46, 1839. 
