Y. Asahina u. Y. Murayama: Elsholtzia eristata. 437 
eines stechenden Dampfes beim Erhitzen, rotviolette Färbung in 
konzentrierter. Schwefelsäure mit einer Spur eines Isatinkrystalls) 
der Brenzschleimsäure täuschend ähnlich verhielt, so haben wir 
zunächst geglaubt, daß die beiden Verbindungen identisch seien. 
Dem entgegen schmolz eine Mischprobe erheblich niedriger, nämlich 
gegen 95°, und eine Elementaranalyse der ersteren stimmte mit 
der Zusammensetzung einer Homobrenzschleimsäure C,H,O, überein. 
Wegen Mangel an Material sind. wir jetzt nicht imstande die 
Konstitution... der Elsholtziasäure endgültig festzustellen. Die 
einzige bis jetzt bekannte «-Methylbrenzschleimsäure, die durch 
Oxydation aus Methylfurfurol erhalten wird, schmilzt schon bei 
109°. Und die noch unbekannte Furylessigsäure C,H,0.CH,.COOH, 
die in derselben Beziehung zu Brenzschleimsäure steht wie Phenyl- 
essigsäure zu Benzoesäure, müßte wohl einen weit niedrigeren 
Schmelzpunkt besitzen, wie Brenzschleimsäure selbst, und dem- 
nach könnte sie mit Elsholtziasäure nicht identisch sein. 
Aus diesen Erwägungen geht hervor, daß man die Struktur 
des Elsholtziaketons mit der Formel: 
CH, 
C,H,0 _(B; 
|C0-CH,-CH< (1, ' 
veranschaulichen kann. Wir werden uns in einer späteren Unter- 
suchung bemühen, die gegenseitige Stellung der Methyl- und Iso- 
valerylgruppe zu ermitteln. 
Im Anschluß an diese Untersuchung haben wir einige Alkyl- 
furylketone (Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isobutyl-, Isoamyl- und 
Phenylfurylketon) synthetisch dargestellt, wovon vier (Aethyl- bis 
Isoamylverbindung) neu in der Literatur sind. _ Zur. Darstellung 
dieser Ketone ließen wir nach Blaiset) Alkylmagnesiumhaloid 
auf Furfuronitril einwirken und zersetzten dann das so gebildete 
Additionsprodukt mit Säuren. Hervorzuheben sind die folgenden 
Eigenschaften dieser‘ künstlichen Alkylfurylketone: 1. In reinem 
Zustande geben sie keine grüne Fiehtenspanreaktion (Eisholtzia- 
keton auch nicht !); 2. die katalytische Reduktion geht nicht glatt 
vonstatten (bei der Propylverbindung erprobt); 3. sie zeigen mehr 
oder weniger intensiv dieselbe Farbenreaktion wie das Elsholtzia- 
keton; 4. durch Einwirkung von Natrium und Amylnitrit geben 
sie Brenzschleimsäure, genau so wie Elsholtziaketon bei gleicher 
Behandlung Elsholtziasäure liefert; ‚5. der Geruch .des Isobutyl- 
und Isoamylfurylketons ist ziemlich ähnlich dem des Elsholtzia- 
ketons, jedoch etwas milder. 
1) Compt. rend. 132, 38 (1901); 133, 299 (1901). 
