Y. Asahina u. Y. Murayama: Elsholtzja cristata. 430 
Einwirkung von Hydroxylamin auf Elsholtziaöl. 
Man löst 2 g Natrium in ca. 100 ccm Alkohol und fügt dieser 
Lösung hierauf eine konzentrierte wässerige Lösung von 4 g Hydroxyl- 
aminhydrochlorid zu. Zu dem Gemisch setzt man alsdann 10 g Oel 
zu und läßt unter zeitweiligem Durchschütteln 24 Stunden stehen. 
Dann wird das Produkt mit viel Wasser versetzt, ausgesalzen und 
die mit Krystallen durchsetzte ölige Substanz durch ein mit Wasser 
befeuchtetes Filter filtriert. Das auf dem Filter bleibende Produkt 
wird nun mit Aether aufgenommen, die Lösung mit Chlorcalcium 
getrocknet und hierauf unter Kühlung ein Strom von trockenem 
Chlorwasserstoffgas in dieselbe eingeleitet. Es scheidet sich bald 
das Chlorhydrat des Oxims in großen Prismen aus, während die 
ätherische Mutterlauge gelb gefärbt wird. Das salzsaure Salz wird 
nun abgesaugt und mit Aether gewaschen. Bei gelindem Erwärmen 
mit Wasser wird das Salz momentan zersetzt, indem sich das Oxim 
als Oel abscheidet, welches beim Abkühlen sofort krystallinisch 
erstarrt. Ausbeute ca. 5 g. Beim Umkrystallisieren aus Methyl- 
alkohol stellt das Oxim farblose, prismatische Krystalle vom 
Schmelzpunkt 54° dar. 
1. 0,2856 g Substanz, 20,0 cem N-Gas (24° C., 758 mm). 
2. 0,4493 g Substanz, 31,0 cem N-Gas (21°C., 758 mm). 
Berechnet für C,,H,,NO:: Gefunden: 
N 7,73 7,78 8,00 
Elsholtziaketon: C,.H140>- 
Zur Darstellung dieses Ketons wird das Semicarbazon oder 
das Oxim, welches in oben geschilderter Weise hergestellt war, 
mit einem Ueberschuß von einer konzentrierten Oxalsäurelösung 
unter Rückfluß gekocht und das so in Freiheit gesetzte Keton 
dann mit Wasserdampf destilliert. Das ölige Destillat wird in Aether 
gelöst, getrocknet und nach dem Verjagen des Aethers unter ver- 
mindertem Druck rektifiziert. Es geht dabei ein fast farbloses 
Oel bei 87—88° (10 mm) oder bei 112° (31 mm) über. 
1. 0,2993 g Substanz, 0,7895 g CO,, 0,2300 g H,O. 
2. 0,2260 &g Substanz, 0,5965 g CO;, 0,1754 g H,O. 
Berechnet für C,,H}40>: Gefunden: 
C 72,24 71,94 71,99 
H 8,49 8,60 8,69 
Das Elsholtziaketon stellt ein fast farbloses, leicht 
bewegliches, eigentümlich aromatisch riechendes Oel dar. Es be. 
