458 L. Vanino u. A. Schinner: Hexamethylentetramin. 
10. Ein Versuch zur Darstellung von Hexamethylentetramin- 
benzoperoxyd. 
Zur Darstellung von Hexamethylentetraminbenzoperoxyd 
wurden zwei Wege eingeschlagen. Einerseits wurde versucht, durch 
Vereinigung der Komponenten direkt die Doppelverbindung zu 
erhalten, andererseits das Hexamethylentetraminbenzoylchlorid in 
der Kälte mittels Natronlauge und Perhydrol in die gewünschte 
Verbindung überzuführen. L. Hartung!) erhielt letztere Ver- 
bindung aus einer heißen Lösung von trockenem Hexamethylen- 
tetramin in Benzol und aus Benzoylchlorid als einen in heißem 
Alkohol schwer, in Aether und Benzol unlöslichen Niederschlag. 
Die auf diese Weise dargestellte Verbindung bildete nach 
zweitägigem Stehen im Exsikkator eine hornartige Masse, die an 
der Luft klebrig wurde. Sie war in kaltem Methyl- und Aethyl- 
alkohol schwer, in heißem dagegen leicht löslich und konnte daraus 
durch viel Aether als weißes Pulver gefällt werden. Der Schmelz- 
punkt ließ sich nicht genau feststellen. 
Ein Reaktionsversuch der Substanz mit Wasserstoffsuperoxyd 
und Alkalilauge verlief ohne Resultat. Ebenso gab Benzoperoxyd, 
in heißem Benzol gelöst, mit Hexamethylentetramin keinen 
Niederschlag. 
Anschließend daran dehnten wir unsere Versuche auch auf 
das Nitrobenzoylchlorid bezw. Phthalyl- und Succinylchlorid aus. 
Versetzt man eine Lösung von Hexamethylentetramin in 
Benzol mit m-Nitrobenzoylchlorid, so entsteht ein Niederschlag, 
der nach dem Absaugen an der Luft bald klebrig wird. Er löst 
sich in Methyl- und Aethylalkohol, nicht in Aether, Aceton, Ligroin 
und Benzol. Die Analyse ergibt für die Zusammensetzung 
O,H,:N,.C,H,NO,.COCl nur annähernd stimmende Werte, da die 
Substanz sehr hygroskopisch ist. Mit Wasserstoffsuperoxyd und 
Natronlauge entstand eine Verbindung, die sich sehr rasch 
zersetzte. 
Phtalyl- und Suceinylchlorid lieferten weiße Fällungen mit in 
Benzol gelöstem Hexamethylentetramin. Fügt man unter Um- 
rühren zu etwa 3 g in wasserfreiem Benzol gelöstem Hexamethylen- 
tetramin etwas überschüssiges Phtalylchlorid, so entsteht sofort 
ein gallertartiger Niederschlag, der nach kurzem Stehen schnell 
abfiltriert, mit warmem, wasserfreiem Benzol gewaschen und im 
Exsikkator getrocknet wurde. Die so erhaltene weiße hornartige 
Substanz löst sich leicht in Wasser, Alkohol und Aether, nicht in 
!) Journ. prakt. Chem. (2), 46 (1892), 1. 
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