482 J. Troeger u. W. Müller: Angosturaalkaloide. 
Erkalten. Man löst ihn in Salzsäure und Wasser, alkalisiert mit 
Natronlauge und krystallisiert die Fällung aus Benzol, wobei das 
in weißen, bei 194° schmelzenden Nadeln krystallisierende Iso- 
kusparin resultierte. 
Versuche zur Prüfung auf eine Carbonylgruppe 
im Isokusparin. 
Wenn bei der Isomerisierung des Kusparins zum Isokusparin 
eine Wanderung des Methyls vom Sauerstoff zum Stickstoff erfolgt, 
so müßte man eigentlich in dem Isokusparin eine CO-Gruppe ver- 
muten können, wenn das Chinolin-Stickstoffatom in eine Methyl- 
imidgruppe übergeht. Versuche, bei denen Isokusparin in seinem 
Verhalten gegen Phenylhydrazin, Semicarbazid und Hydroxyl- 
amin geprüft wurde, hatten nur ein negatives Ergebnis, in allen 
Fällen konnte nur das unveränderte Isokusparin zurückerhalten 
werden. Das Ausbleiben dieser Reaktionen ist aber ohne weiteres 
noch kein Beweis für das Nichtvorhandensein einer CO-Gruppe, 
da in der Literatur genügend Beispiele bekannt sind, wo sich die 
Carbonylgruppe z. B. durch Oximierung nicht nachweisen läßt. 
Golddoppelsalz des Isokusparins: 
(C5H,-NO,),HAul].. 
Um zu diesem allerdings anormal zusammengesetzten Gold- 
doppelsalz zu gelangen, hat sich nach verschiedenen Versuchen 
als bester Weg der folgende erwiesen: 1 g Isokusparin wurde kalt 
oder heiß in 50 ccm alkoholischer Salzsäure gelöst, zu dieser Lösung 
fügt man bis zur Entstehung eines Niederschlages wässerige Gold- 
chloridlösung, filtriert ab und krystallisiert den Niederschlag aus 
wenig Alkohol unter Zusatz einiger Tropfen alkoholischer Salz- 
säure um. Man erhält so orangerote, glänzende, derbe Krystall- 
nadeln, die Krystallwasser bezw. Krystallalkohol nicht enthielten, 
wie nachstehende Angaben zeigen. 
1. 1,07295 g Substanz verloren bei 110° 0,00140 g, entsprechend 
0,139,. 
2. 
0,12%. 
3. 
0,199, 
4 
IS 
0,259%,. 
1,1309 g Substanz verloren bei 110° 0,00140 g, entsprechend 
0,26895 & Substanz verloren bei 110° 0,0005 g, entsprechend 
0,2814 g Substanz verloren bei 110° 0,0007 g, entsprechend 
Goldbestimmungen. 
0,26895 g Substanz gaben 0,0561 g Au. 
0,2814 g Substanz gaben 0,0585 g Au. 
0,10975 g Substanz gaben 0,02265 g Au. 
0,1099 g Substanz gaben 0,0226 g Au. 
er zer 
