486 J. Troeger u. W. Müller: Angosturaalkaloide. 
Salpetersäure in Eisessiglösung in gelinder Wärme erhalten war. 
Auch diese isomere Verbindung zeigt einen Wassergehalt von 
1 Molekül H,O, genau wie obige Verbindung, der also im luft- 
trockenen Zustand die Formel C,,.H,,N>s0, + H,O zukommt. Eine 
solche Verbindung fordert einen Wassergehalt von 5,5%, während 
die obige Wasserbestimmung 5,8% ergab. Wir haben es also in der 
neuen, durch Einwirkung von verdünnter Salpetersäure auf Iso- 
kusparin erhaltenen Verbindung (,-H,,N,0, + H,O mit einem 
Isomeren der aus dem Kusparin mittels rauchender Salpetersäure 
in Eisessig erhaltenen Verbindung C,,H,.N50,+ H,0 zu tun. 
Beide Verbindungen zeigen wesentliche Unterschiede in ihren 
Eigenschaften. Die von J. Troeger und H. Runne be- 
schriebene Verbindung bildet, aus Alkohol krystallisiert, schön 
gelbgefärbte, seidenglänzende Nadeln, die bei 1430 schmelzen. Sie 
enthält noch die (OCH,)-Gruppe, bildet Salze und liefert mit Jod- 
methyl ein Jodmethylat. In.der neuen isomeren Verbindung vom 
Schmelzpunkt 239° sind die basischen Eigenschaften fast erloschen. 
die Löslichkeit ist, abgesehen von Eisessig, in den üblichen Lösungs- 
mitteln eine sehr geringe geworden, und (OCH,) kann in der Ver- 
bindung nicht mehr enthalten sein, da ja das Ausgangsmaterial an 
Stelle des (OCH,) die (NCH,)-Gruppe enthält. Infolge der schwach 
basischen Eigenschaften wird die Prüfung des Molekulargewichts 
auf chemischem Wege erschwert, und mußte deshalb von weiteren 
Derivaten abgesehen werden. Zum Glücke gelingt wenigstens die 
Darstellung des Jodhydrates, das sich von den halogenwasserstoff- 
sauren Salzen am besten zur Ermittelung des Molekulargewichts 
eignet. Die Einwirkung der Salpetersäure hat also das Isokusparin 
C,sH,,NO, nitriert, es ist eine NO,-Gruppe eingetreten, und die 
entstandene Nitroverbindung ist durch die oxydierende Wirkung 
der Salpetersäure um einen Rest C,H,O vermindert. Daß verdünnte 
Salpetersäure und Kusparin C,sH,,-NO, die bei 143% schmelzende, 
von J. Troeger und H. Runne beschriebene Verbindung 
C,,H1,N50, + H,O unter Eintritt von NO, und Verlust von C,H,0 
liefern, haben J. Troeger und OÖ. Beck!) zeigen können, als 
sie gelegentlich des oxydativen Abbaues von Kusparin mit‘ ver- 
dünnter Salpetersäure (D = 1,075) eine wasserhaltige Oxychinolin- 
carbonsäure, C,H,(OH)N COOH + H,O, erhielten und die obige 
Verbindung C,,H,,N50, + H,O (Schmelzpunkt 1430) als erstes 
Einwirkungsprodukt der Salpetersäure erkannten. In beiden Fällen 
hat also die Salpetersäure, sowohl beim Kusparin, wie beim Iso- 
kusparin in der Wärme die gleiche Wirkung ausgeübt, hat somit 
1) Dieses Archiv 251, 270. 
