514 M. Scholtz u. ©. Koch: Alkaloide der Pareirawurzel. 
isoliert werden. Für die drei isomeren Verbindungen Bebeerin, 
Isobebeerin und ß-Bebeerin wurde festgestellt, daß sie sämtlich 
ein freies Phenylhydroxyl, ein methyliertes Hydroxyl und ein 
methyliertes tertiäres Stickstoffatom enthalten, also der Formel 
C,sH,10(OH) (OCH,) (NCH,) entsprechen. Das Verhältnis, in dem 
diese drei Basen zueinander stehen, blieb noch zu ermitteln. Alle 
drei sind sehr empfindlich gegen Oxydationsmittel, auch in sehr 
verdünnter Lösung werden sie von Salpetersäure unter Abscheidung 
brauner Flocken angegriffen. Da sie auch gegen andere chemische 
Agentien ein übereinstimmendes Verhalten zeigen, so wurde von 
M. Scholtz früher die Vermutung ausgesprochen, daß es sich 
um stereoisomere Verbindungen handelt. Für das Bebeerin und das 
ß-Bebeerin erhielt diese Ansicht eine Stütze durch ihr Verhalten 
beim Kochen mit Essigsäureanhydrid, wobei sie identische 
Verbindungen liefern, nämlich eine durch Acetylierung des Phenol- 
hydroxyls und unter Addition einer Molekel Essigsäureanhydrid 
durch Aufspaltung des stickstoffhaltigen Ringes entstehende Ver- 
bindung: 
OCH, 
OuEE,0 | QE + 2(CH,.CO),O = 
OCH, 
lo. CÖ.CH, 
Et O. co. CH, + CH,.COOH 
N<co° CH, 
Das krystallisierte Bebeerin war früher aus der Pareirawurzel 
gewonnen worden, indem diese mit verdünnter Schwefelsäure aus- 
gezogen wurde, worauf die Basen aus der schwefelsauren Lösung 
durch Soda gefällt wurden. Das ausfallende braune Basengemisch 
wurde mit Aether ausgezogen. Der Aether hinterließ beim Abdampfen 
ein gelbes amorphes Pulver, das sich in Methylalkohol leicht löste. 
Aus dieser Lösung beginnt alsbald die Ausscheidung farbloser 
Nädelchen, die das krystallisierte Bebeerin darstellen, das nunmehr 
in Methylalkohol schwer löslich ist. Aethylalkohol besitzt nicht 
die Fähigkeit, das Bebeerin aus dem amorphen in den krystallisierten 
Zustand überzuführen, doch läßt sich das einmal krystallisierte 
Alkaloid aus viel Aethylalkohol unverändert umkrystallisieren. 
Chloroform und Aceton hingegen lösen das krystallisierte Alkaloid 
leicht auf und hinterlassen es beim Eindunsten in amorphem Zu- 
stand, aus dem es durch Methylalkohol wieder in den krystalli- 
sierten übergeführt werden kann. Diese Umwandlungen, die früher 
ausführlich beschrieben worden sind, sind für Bebeerin charakte- 
