M. Sceholtz u. ©. Koch: Alkaloide der Pareirawurzel. 617 
von Essigsäureanhydrid war in der vorigen Arbeit so gedeutet 
‘worden, daß das Stickstoffatom unter Aufspaltung des stickstoff- 
haltigen Ringes acetyliert wird, während sich die Atomgruppe 
0.C0.CH, an die dadurch freigewordene Haftstelle dieses Ring- 
systems anlagert: 
EN Ir N 
CH, 
e N<r 
!N.CH, N i) ‘ L co. CH, 
a Kar (CH,.C0),O =: RED ‘ 
| 0.C0.CH, 
AMT Sur 
Es war zu vermuten, daß Benzoesäureanhydrid zu einer 
entsprechenden Verbindung führen würde. Daß dieses bei energischer 
Einwirkung nicht nur benzoylierend auf das Phenolhydroxyl wirkt, 
sondern weitergehende Veränderungen hervorruft, ist schon früher 
sowohl beim Bebeerin!) wie beim Isobebeerin?) festgestellt worden. 
Die einfache Benzoylverbindung beider Alkaloide läßt sich nur bei 
mäßiger Temperatur erhalten, erhitzt man aber Isobebeerin mit 
der fünffachen Menge Benzoesäureanhydrid im geschlossenen Rohr 
einige Stunden auf 160°, so wird auch das Stickstoffatom benzoyliert. 
was nur unter Aufspaltung des stickstoffhaltigen Ringes möglich ist. 
Merkwürdigerweise verläuft aber die Reaktion anders als mit Essig- 
säureanhydrid, indem nur das Phenolhydroxyl und das Stickstoff- 
atom benzoyliert werden. Die Aufspaltung schließt sich der beim 
Apomorphin und Bulbocapnin beobachteten an und ist jedenfalls 
durch die Gleichung auszudrücken: 
EAU 
je _N.CH, + (65H,:00,0 = U n<cH Gau, + %Eb-C00H 
1 | 
Damit wird die früher ausgesprochene Vermutung hinfällig, 
daß das vom Apomorphin und Bulbocapnin abweichende Verhalten 
des Bebeerins und Isobebeerins gegen Essigsäureanhydrid darin 
seinen Grund habe, daß das mit 1 bezeichnete Kohlenstoffatom 
nicht in der Lage sei, Wasserstoff unter Bildung einer Doppel- 
bindung abzugeben, weil es an einer solchen schon beteiligt sei. 
Durch Methylierung des freien Hydroxyls des Isobebeerins 
gelangten wir zum Methyl-isobebeerin, (,,H,,0(OCH,), 
(NCH,). Durch Einwirkung von Methyljodid auf die alkalische 
!) Dieses Archiv 236, 535. 
2) Dieses Archiv 251, 151. 
