518 M. Scholtz u. ©. Koch: Alkaloide der Pareirawurzel. 
Lösung des Isobebeerins läßt sich diese Verbindung. nicht dar-" 
stellen, da sich das Methyljodid dann gleichzeitig an den Stickstoff 
anlagert. Ebenso wirkt Dimethylsulfat wohl methylierend, aber 
gleichzeitig entsteht das quartäre Sulfat. Hingegen läßt sich das 
Methyl-isobebeerin durch Einwirkung von Nitrosomethylurethan 
auf die Lösung des Isobebeerins in Kalilauge gewinnen. Durch An- 
lagerung von Methyljodid an diese Verbindung entsteht dasselbe 
Methyl-isobebeerin-jodmethylat wie beim Kochen der alkalischen 
Lösung des Isobebeerins mit Methyljodid. Auch die Umsetzung 
des Methyl-isobebeerin-dimethylsulfats mit Kaliumjodid liefert 
dasselbe quartäre Jodid. Das Methyl-isobebeerin ist im Gegensatz 
zum Isobebeerin in Alkalien unlöslich, hingegen löst es sich, wenn 
auch nicht sehr reichlich, in Aether, Benzol und Alkohol. Auch 
das Isobebeerinjodäthylat und das Aethyl-isobebeerin-jodäthylat 
lassen sich leicht darstellen. 
Zur weiteren Aufklärung der Konstitution des Isobebeerins 
unterwarfen wir es dm Hofmann’schen Abbau. In methyl- 
alkoholischer Natronlauge löst sich das Alkaloid leicht auf. Wird 
diese Lösung mit einem Ueberschuß von Methyljodid gekocht, so 
findet gleichzeitig Methylierung des Hydroxyls und Anlagerung 
von Methyljodid an den Stickstoff statt, und nach kurzer Zeit 
fällt das Jodmethylat des Methyl-isobebeerins 
als Krystallbrei aus: 
(OH [OCH, 
C,H,.0 \ ya 1 2,CH,) = CHH0 OOHz E> #J 
3 3° 3 
Die Verbindung ist in heißem Wasser erheblich schwerer 
löslich, als das Isobebeerinjodmethylat!) und bildet farblose, bei 
294° schmelzende Krystalle. Ausdem Methyl-isobebeerin-jodmethylat 
wird durch Kochen mit Natronlauge Jodwasserstoff abgespalten. 
Es ist indessen zur Umsetzung ein sehr langes Kochen erforderlich, 
und die Ausbeute läßt zu wünschen übrig. Diese Uebelstände wurden 
beseitigt, als wir das Jodmethylat erst in das Chlormethylat über- 
führten und dieses mit Natronlauge kochten. Die hierbei entstehende 
Methinbase, die die Bruttoformel eines Dimethyl- 
isobebeerins, C,H,NO, besitzt, ist als Methyl- 
isobebeerinmethin zu bezeichnen. Sie ist in Alkohol 
schwer löslich und krystallisiert aus ihm in farblosen, bei 211° 
schmelzenden Nadeln. Beim Erwärmen mit konzentrierter Schwefel- 
säure gibt sie eine kirschrote Lösung. Sie liefert gut krystallisierende 
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