M. Seholtz u. ©. Koch: Alkaloide der Pareirawurzel. 519 
Salze, von denen das Hydrochlorid, das Sulfat, das Perchlorat und 
das Pikrat dargestellt wurden. Der ungesättigte Charakter der 
Verbindung zeigt sich daran, daß ihre Lösung in verdünnter 
Schwefelsäure Kaliumpermanganat sofort entfärbt, und daß sie 
in Chloroform gelöst und mit einer Lösung von Brom in Chloroform 
versetzt, annähernd zwei Atome Brom addiert. 
Diese Methinbase ist bei der Spaltung des Methylisobebeerin- 
jodmethylats durch Alkalien stets das Hauptprodukt, aber neben 
ihr entsteht unter gewissen Bedingungen in geringer Menge eine 
andere Verbindung derselben Zusammensetzung vom Schmelzpunkt 
185°. Wir wollen die das Hauptprodukt bildende bei 211° schmelzende 
Verbindung als «-Methyl-isobebeerinmethin, die 
Verbindung vom Schmelzpunkt 185° als ßB-Methyl-iso- 
bebeerinmethin bezeichnen. Die «-Verbindung 
ist optisch inaktiv, die ß-Verbindung ist 
rechtsdrehend. 
Schließlich versuchten wir auch die Spaltung des Methyl- 
isobebeerinjodmethylats nach der Methode von Emde durch 
Natriumamalgam herbeizuführen, und es zeigte sich, daß hierbei 
nicht nur dieselbe Methinbase entsteht, sondern daß ihre Dar- 
stellung erst auf diesem Wege lohnend wird. Man erhält auf diese 
Weise nur eine Methinbase, und zwar die «-Verbindung (Schmelz- 
punkt 211%. Nach den Untersuchungen Emde’s!) läßt sich 
Piperidin durch Reduktion seiner quartären Ammoniumverbindungen 
nicht aufspalten, andererseits liefern Tetrahydrochinolinderivate 
beim Hofmann’schen Abbau keine Ringöffnung, sondern das 
tertiäre Alkyltetrahydrochinolin, während die Tetrahydroiso- 
ehinoliniumverbindungen beim Hofmann’schen Abbau und bei der 
alkalischen Reduktion zu den gleichen des-Basen aufgespalten werden. 
Da nun das Methyl-isobebeerin-jodmethylat nach beiden Spaltungs- 
methoden dieselbe Methinbase liefert, die, wie sogleich gezeigt 
werden soll, zwei Methyle am Stickstoff enthält, so ist das 
Isobebeerindamitindie Reihe derIsochinolin- 
abkömmlinge eingereiht. 
Das «-Methyl-isobebeerinmethin vereinigt sich leicht mit 
Methyljodid. Die Lösung dieses Jodmethylats, 
OCH, 
On = 6) | OCH, 
N(CH;3)3J 
gibt beim Schütteln mit Silberoxyd eine stark alkalisch reagierende 
Flüssigkeit, doch wirkt das Silberoxyd gleichzeitig oxydierend, so 
1) Liebig’s Annalen 391, 89. 
