520 M. Scholtz u. ©. Koch: Alkaloide der Pareirawurzel. 
daß in das Filtrat nur geringe Mengen des erwarteten Ammonium- 
hydroxyds übergehen. Hingegen gelang die Spaltung des Methyl- 
isobebeerinmethin-methyljodids in Trimethylamin, Jodwasserstoff 
und eine stickstofffreie Verbindung sowohl durch Natronlauge, wie 
durch Natrinmamalgam, aber das Resultat ist in beiden Fällen 
verschieden. Beim Kochen mit Natronlauge entsteht eine Ver- 
bindung der Zusammensetzung C,gH}s0, oder C,;H}50(OCH,);: 
C,eH1z0(0OCH,),N(CH,)3J = CjsH150(OCH;3), + N(CHy); + HJ. 
Auch hier verläuft die Reaktion viel glatter, wenn man an 
Stelle des Jodmethylats das Chlormethylat verwendet. Das ent- 
weichende Trimethylamin wurde durch Ueberführung in das Platin- 
und Golddoppelsalz nachgewiesen. 
Unterwirft man das Chlormethylat der reduzierenden Spaltung 
durch Natriumamalgam, so entsteht die um zwei Wasserstoffatome 
reichere Verbindung C,gH,,0,, in der sich die Anwesenheit einer 
Doppelbindung durch die Darstellung des Bromadditionsproduktes 
O,sHs»Br,O, feststellen ließ. Die Gewinnung eines Tetrabromids 
aus Ö,gH,g0, hingegen gelang nicht. 
Hält man alle diese Umstände zusammen, so ergibt sich, daß 
das Isobebeerin den in der Formel I wiedergegebenen Atomkomplex 
enthält, der allein eine befriedigende Erklärung der beschriebenen 
Umsetzungen bietet. Die in der Formel mit einem Kreuz bezeichnete 
Stelle ist die des asymmetrischen K.ohlenstoffatoms. Die Aufspaltung 
durch Essigsäureanhydrid führt zu zwei Verbindungen, von denen 
die eine optisch aktiv, die andere inaktiv ist. Diese Aufspaltung 
kann auf zwei Wegen erfolgen, die zu den Verbindungen II und III 
führen. Die Asymmetrie bleibt zwar in beiden Fällen erhalten, 
aber bei der Entstehung der Verbindung 11 ist das asymmetrische 
Kohlenstoffatom an der Aufspaltung direkt beteiligt, hat einen 
Substituenten aufgenommen und ist hierbei racemisiert worden. 
In derselben Weise erfolgt die Aufspaltung des Chlormethylats (IV) 
zu den beiden Methinbasen V und VI. Die «-Verbindung ist inaktiv, 
sie entspricht also der Formel V, während in der Formel VI das 
asymmetrische Kohlenstoffatom unverändert geblieben ist, dieser 
Atomkomplex kommt also der aktiven ß-Verbindung zu. Für die 
aus dem (Chlormethylat VII gewonnenen stickstofffreien Ver- 
bindungen ergeben sich dann die Formeln VIII und IX. Das 
ß-Methyl-isobebeerinmethin (VI) sollte nach der Vereinigung mit 
Methyljodid unter nochmaliger Abspaltung von Jodwasserstoff 
ebenfalls zu der Verbindung VIII führen, doch war die Ausbeute 
an dieser Methinbase so gering, daß wir auf ihre Weiterverarbeitung 
verzichten mußten. 
