522 M. Scholtz u. ©. Koch: Alkaloide der Pareirawurzel. 
beim Morphin. Konzentrierte Schwefelsäure löst das Isobebeerin 
in der Kälte farblos, beim Erwärmen wird die Lösung kirschrot. 
Die Liebermann’sche 'Phenolreaktion zeigt es ganz ähnlich 
dem Morphin. Die Pellagri’sche Reaktion, die auf der Bildung 
von Apomorphin beruht, gibt das Isobebeerin nicht. Das Methyl- 
isobebeerinmethin färbt sich beim Erwärmen mit konzentrierter 
Schwef.lsäure erst rot, dann blau, Methylmorphimethin färbt sich 
hierbei violett. 
Die Verkettung zweier wahrer oder hydrierter Benzolringe 
mit einem stickstoffhaltigen Ringe, wie sie die beiden Gruppen 
der Opiumalkaloide aufweisen, ist in der Natur sehr verbreitet, 
und es spricht alles dafür, daß sie sich auch in den Alkaloiden 
der Pareirawurzel wiederfindet. Völlig ungeklärt ist in diesen 
noch die Rolle des dritten Sauerstoffatoms, das sich vermutlich 
in ätherartiger Bindung befindet, die aber nicht mit der des Morphins 
zu vergleichen ist, da es nicht gelingt, das Isobebeerin in eine dem 
Apomorphin analoge Verbindung überzuführen. Die Versuche, 
durch Destillation des Isobebeerins mit Zinkstaub zum Phenanthren 
oder durch Oxydation der beim Hofmann’schen Abbau er- 
haltenen stickstofffreien Verbindung zu einem Derivat des Phen- 
anthrens zu gelangen, schlugen fehl, so daß wir vorläufig das Iso- 
bebeerin nicht als ein Phenanthrenderivat ansehen können. Viel- 
mehr müssen wir ihm nach dem bisher vorliegenden Material das 
durch die Formel X wiedergegebene Kohlenstoff-Stickstoffgerüst 
zuschreiben, wonach es zu den Benzylisochinolinabkömmlingen 
gehören würde. Zweifelhaft bleibt noch die Verteilung der beiden 
Substituenten OH und OCH, auf die beiden Benzolringe und die 
Stellung des dritten Sauerstoffatems. Bei Annahme einer äther- 
artigen Bindung dieses Sauerstoffs verlangt die Formel C,,H,,NO,;. 
daß einer der beiden Benzolringe durch Aufnahme zweier Wasser- 
stoffatome hydriert ist. Der Versuch, das Isobebeerin durch Zinn 
und Salzsäure, durch Natriumamalgam oder auf katalytischem 
Wege mit Hilfe von kolloidem Palladium zur Aufnahme von Wasser- 
stoff zu veranlassen, gelang nicht, die Base blieb hierbei unverändert. 
Die Oxydation des Endproduktes der erschöpfenden Methy- 
lierung, der Verbindung C,gHs0;; durch Kaliumpermanganat 
lieferte eine Säure und eine andere Verbindung, vermutlich das 
entsprechende Glykol, beide Verbindungen standen uns aber nur in 
so geringer Menge zur Verfügung, daß wir ihre genauere Charakteri- 
sierung vorläufig aufgeben mußten. 
Die Pareirawurzel hat in Deutschland wohl niemals als Arznei- 
mittel Verwendung gefunden, hingegen diente sie in England und 
