526 M. Seholtz u. O. Koch: Alkaloide der Pareirawurzel. 
Berechnet für 0,,4,N0;: Gefunden: 
C 72,9 72,9 eh 
E47 53 ; Ze Be 
N 45 vr 4,4 
Wird das Methyl-isobebeerin in wenig Chloroform gelöst und 
mit Methyljodid auf dem Wasserbade erwärmt, so fällt allmählich 
ein krystallisierter Niederschlag, der aus heißem Wasser in farb- 
losen Nadeln erhalten wird, die bei 294° schmelzen. Diese Ver- 
bindung ist identisch mit dem sogleich zu beschreibenden Methyl- 
isobebeerin-methyljodid. 
Methyl-isobebeerin-methyljodid: C,,H,,0(OCH,),N(CH,),J. 
Die gleichzeitige Methylierung des Hydroxyls des Isobebeerins 
und die Anlagerung von Methyljodid erfolgt beim Kochen des Iso- 
bebeerins mit Jodmethyl in alkalischer Lösung. Während das Iso- 
bebeerin in Alkohol fast unlöslich ist, löst es sich in alkoholischer 
Natronlauge leicht auf. 6 g Isobebeerin wurden in eine Lösung von 
0,5 g metallischem Natrium in 20 g Methylalkohol eingetragen und 
5 g Methyljodid hinzugefügt. Es entsteht eine klare Lösung, aus der 
sich beim Kochen auf dem Wasserbade nach wenigen Minuten ein 
Krystallbrei ausscheidet. Dieses Jodmethylat ist in kaltem Wasser 
wenig, in heißem ziemlich reichlich löslich und bildet, aus Wasser 
umkrystallisiert, farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 294°. Wenige 
Grade höher zersetzt sich die Verbindung unter starkem Aufblähen. 
0,2098 g Substanz gaben 0,4085 g CO, und 0,1071 g H,O. 
0,1985 g Substanz gaben 0,3870 g CO, und 0,1008 g H,O. 
0,1233 g Substanz gaben 0,0629 g Ag). 
Berechnet für C,H,NO,J: Gefunden: 
025238 Sp 53,1 En 
Et 97 Bi — 
I 279 Brut Tai 
Wie es früher für das Bebeerin!) festgestellt wurde, so erfolgt 
auch beim Isobebeerin durch Einwirkung von Dimethylsulfat auf 
die natronhaltige Lösung sowohl Methylierung des Hydroxyls, wie 
Anlagerung des Dimethylsulfats an den Stickstoff. Es entsteht 
also hierbei das Methyl-isobebeerin-dimethylsulfat: 
CH OOCH INS, 
1) Dieses Archiv 249, 416. 
