528 M. Scholtz u. ©. Koch: Alkaloide der Pareirawurzel. 
Berechnet für C;»H,NO,J: Gefunden: 
55427 54,6 
H 82 6,3 
I 26,2 25,7 
4-Methyl-isobebeerinmethin: C,,H,;0(OCH,)N(CH,),. 
Wir gewannen diese Base zuerst durch Kochen des Methyl- 
“ isobebeerin-methyljodids mit Natronlauge. 5 g des Jodmethylats 
wurden in 150 g Wasser gelöst und 15 g Aetznatron hinzugefügt, 
worauf die Lösung sechs Stunden im Oelbade gekocht wurde. Die 
Methinbase scheidet sich hierbei krystallinisch aus. Wird sie aus 
Alkohol umkrystallisiert, so erhält man sie in farblosen Stäbchen 
vom Schmelzpunkt 211°. Die Ausbeute ist bei dieser Darstellung 
nur gering, da sich das Jodmethylat nur sehr langsam umsetzt 
und sich schließlich bei fortgesetztem Kochen Ammoniakgeruch 
bemerkbar macht, mithin weitergehende Zersetzungen stattfinden. 
Mehr Erfolg hatten wir, als wir an Stelle des Jodmethylats das 
Chlormethylat der Reaktion unterwarfen, die dann viel schneller 
und ohne störende Nebenreaktionen verläuft. Es wurde zu diesem 
Zweck die Lösung des Jodmethylats mit Silberchlorid geschüttelt 
und das Filtrat mit Natronlauge gekocht. Dasselbe 
«-Methyl-isobebeerinmethin entsteht auch 
bei der Spaltung durch Natriumamalgam. 
Auch hier benutzten wir nach dem Vorgange Emde’s!) das 
Chlorid. Dampft man die wässerige Lösung des Methyl-isobebeerin- 
methylchlorids ein, so hinterbleibt es als eine zähe, in Wasser sehr 
leicht lösliche Masse. Das aus 5 g des Jodids gewonnene Chlorid 
wurde in 50 cem Wasser gelöst und in die erwärmte Lösung wurden 
nach und nach 100 g 5%iges Natriumamalgam unter häufigem 
Schütteln eingetragen. Die Methinbase scheidet sich hierbei als 
weiße, auf der Flüssigkeit schwimmende Masse ab. 
Das bei 211° schmelzende «-Methyl-isobebeerinmethin ist 
optisch inaktiv. Aus der heiß gesättigten alkoholischen 
Lösung fällt es nur unvollkommen aus, die Ausfällung wird daher 
zweckmäßig durch Wasserzusatz vervollständigt. Man erhält es 
dann in in Büscheln zusammenstehenden Nadeln. 
Die erste und vierte der folgenden Analysen ist mit der aus 
dem Jodid durch Natronlauge erhaltenen Base ausgeführt worden, 
die zweite und dritte mit der aus dem Chlorid durch Natrium- 
amalgam gewonnenen. 
1) Liebig’s Annalen 391, 89. 
