620 J. Gadamer: Konstitution des Kantharidins. 
richtig, so müßte die durch Kochen mit überschüssiger Lauge be- 
reitete Lösung der Kantharsäure beim Uebersäuern Isokantharidin- 
säure liefern. Dies ist aber nicht der Fall. Der Umstand, daß Iso- 
kantharidinsäure durch 30 stündiges Kochen mit Wasser, schneller 
bei Gegenwart von verdünnten Mineralsäuren, in Kantharsäure 
übergeht, ändert nichts an dem Bestehen eines inneren Widerspruchs. 
Den chemischen Vorgang beim Uebergang der Kantharsäure in 
Isokantharidin stellt sich H. Meyer gemäß den Formeln XIV 
bis XVII vor. 
_-00CCH 
—1NCH CH CooH = >oH— CH—-COOH 
XIV. | | | >40) RS NIDEV: dt »> 
_>e—C0 CH,C0:C1 _>C0-C0.01 
CH--00CCH, CHOH 
a tie, ADEEnGE 
zvL.| \ le | +ma » xvu| ler | +emco.c 
| SC (6) IS C 6) 
ei NZ II aa 
co co 
In einer letzten Abhandlung!) beschäftigt sich H. Meyer 
mit der Konstitution der stickstoffhaltigen Derivate des Kantharidins, 
nachdem er sich in einer eingehenden Studie?) über die Azidimetrie 
der Aminosäuren, Hydrazonsäuren und Säureimide unterrichtet 
hatte. Danach glaubt sich H. Meyer berechtigt, die Imide 
der allgemeinen Formel C,.H},0,NR, worin R Wasserstoff oder 
Alkyl bedeutet, als Laktame anzusprechen von der Formel XVIIL, 
_-CH,.C00H C=CH.COOH 
denn << IN 
XVIII. | | | XIX. 8.4 
= 20 BER co 
I SH 
weil zur Neutralisation ‚wie bei gesättigten Aminosäuren 
von analoger Konstitution“ bei 20° etwa 0,25 Mol und 
bei 100° etwa 0,41 Mol erforderlich wären. Nun liegt 
aber auf der Hand, daß Verbindungen vom obigen Typus 
zweifellos ein Mol Lauge neutralisieren müssen, wenn R gleich 
Alkyl, und sogar etwas mehr, wenn ‚R gleich H ist. In der 
Tat verbraucht die Phtalimidylessigsäure von der Formel XIX 
etwas mehr als ein Aequivalent Alkali zur Neutralisation. H.Meyer 
führt diese stärkere Azidität auf die Wirkung der Doppelbindung 
und des aromatischen Kerns zurück, worin man ihm wohl kaum 
beistimmen wird. Nein, das von ihm beobachtete Verhalten der 
Kantharidinimide — schwach saurer Charakter, wenn R=H, und 
1) Monatsh. f. Chem. 21, 965 (1900). 
®2) Ebenda 913—948. 
