8 R. Braun: Liebstocköl. 



Ferner wurde eine Mischung von 2 Teilen 90% Alkohol, 

 1 Teile Schwefelsäure (spezif. Gewicht 1,840) und 2 Teilen der vor- 

 liegenden Flüssigkeit dargestellt; nach l /s stündigem Stehen schied sich 

 die Flüssigkeit klar in ihrem ganzen Volum ab, eine Eigenschaft, die 

 B. Grosser (Ol. Coriandri, Chem. Ber. XIV. 2489) den Terpenen 

 zuschreibt. 



Ebenso wurde die Flüssigkeit, in Eisessig gelöst, auf Zusatz 

 von konzentrierter Schwefelsäure schön rot, eine Eigenschaft, die dem 

 Limonen und Dipenten zukommt. 



Diese Eigenschaften lassen] auf ein Terpen schliessen und zwar 

 mit Rücksicht auf den Siedepunkt und die optische Aktivität (+ 5°) 

 auf Limonen. — 



Verhalten gegen Brom. Nach dem Verfahren von Wallach 

 (Annal. 227. 280) löste ich 10 ccm der vorliegenden Flüssigkeit in 

 40 ccm Alkohol und 40 ccm Äther und setzte unter starker Abkühlung 

 tropfenweise Brom zu. Dasselbe wurde anfangs sehr schnell aufgenommen, 

 indem sich die Flüssigkeit wieder entfärbte, und setzte ich den Brom- 

 zusatz so lange fort, bis eine gelbe Farbe bestehen blieb. Die 

 Flüssigkeit wurde dann in eine Krystallisierschale gegossen und zur 

 Krystallisation bei Seite gestellt, Auch nach längerem Stehen zeigte 

 sich keine crystallinische Abscheidung, sondern es blieb nur eine ölige 

 dunkelgefärbte, dickflüssige Masse zurück, die auch nach monatelangem 

 Stehen keine Neigung zum Kiystallisieren zeigte. Ich schob die Schuld 

 des Misslingens dem Alkoholzusatz zu, in der Meinung, es könnte] das 

 Brom durch Einwirkung auf den Alkohol die Kiystallisation verhindert 

 haben. Ich versuchte daher die Bromierung noch einmal in ätherischer 

 Lösung, sowie in einer Petrolätherlösung, gelangte aber in beiden Fällen 

 zu dem gleichen Resultat. Die qualitative Untersuchung ergab eine 

 Bromaufnahme, von der quantitativen Untersuchung, musste ich, da 

 mir die Bromverbindung als ein nicht homogenes Gemenge erschien, 

 abstehen. In gleicher Weise bildete sich beim Behandeln der Flüssig- 

 keit mit trockenem Salzsäuregas nur ein flüssiges, auch nach monate- 

 langem Stehen nicht crystallisierendes Produkt. 



Die Eigentümlichkeit des Liebstocköls beim Verseifen mit alko- 

 holischer Kalilauge ein Terpen zu bilden, lässt sich auf folgende Formel 

 zurückführen : 



CioH 18 = Ci H 16 -+- H 2 0, 



und es ist anzunehmen, dass die flüssigen Bestandteile zum grössten 

 Teil aus einem Körper Ci H 18 O bestehen, der durch Einwirkung der 

 alkoholischen Kalilauge in Ci H 16 übergehet. 



