6 R. Braun: Liebstocköl. 



entfernt und wiederholt mit Wasser gewaschen. Hierauf wurde die 

 oben schwimmende Schicht abgehoben und über Chlorcalcium getrocknet. 

 Es wurde so eine wasserhelle, schwachgelbliche Flüssigkeit von 

 eigentümlichen, an Möhren erinnernden Geruch gewonnen, die folgende 

 Resultate gab: 



Das spezif. Gewicht bei 15° betrug 0,9176. Das Brechnungs- 

 vermögen, im Abbe 'sehen Refraktometer bestimmt, ergab 1,4825. Im 

 Wild 'sehen Polaristrobometer erwies sich die Flüssigkeit optisch inaktiv. 

 Der Siedepunkt lag bei 178°. 



Die Analyse ergab: 



I. 0,1851 = 0,5284 C0 2 und 0,194 H 2 



II. 0,1825 = 0,5214 C0 2 und 0,1904 H 2 



III. 0,142 = 0,4033 C0 2 und 0,1468 H 2 



Gefunden : 

 C. I. 77,85 IL 77,91 III. 77,48 

 H. 11,66 11,58 11,48. 



Berechnet für C 10 H 18 O C = 77,92 

 H = 11,69 



Diese Angaben stimmen im Allgemeinen ziemlich genau auf 

 obige Formel Ci H 18 O; um eine eventuelle Identität mit dem Cineol 

 nachzuweisen, versuchte ich zunächst die Chlorwasserstoff- und Brom- 

 verbindung darzustellen. 



10 Gramm der reinen Flüssigkeit verdünnte ich nach dem von 

 Wallach (Anal. 225. 297) angegebenen Verfahren mit der gleichen 

 Menge Petroläther und leitete unter guter Abkühlung trockenes Chlor- 

 wasserstoffgas ein bis zur vollständigen Sättigung. Das Gemisch färbte 

 sich erst rot, dann ganz dunkel, ohne dass eine Abscheidung von 

 Krystallen bemerkbar war. Infolgedessen wurde der Petroläther vor- 

 sichtig abgedunstet und die Flüssigkeit längere Zeit sich selbst 

 überlassen. Auch nach monatelangem Stehen zeigte die Flüssigkeit. 

 welche dickflüssig und teilweise etwas zähe war, keine Neigung zu 

 krystallisieren und ich musste, da dieselbe fortwährend rauchte, von 

 einer Analyse abstehen. 



Wurde die mit Chlorwasserstoff gesättigte Flüssigkeit mit Wasser- 

 dämpfen destilliert, so erhielt ich mit geringen Verlusten die ursprüng- 

 liche Substanz wieder. Es lässt dieser Umstand darauf schliessen, 

 dass sich der Chlorwasserstoff mehr oder weniger angelagert haben 

 kann, auf Zusatz von Wasser sich aber wieder die ursprüngliche 

 Substanz abscheidet. 



Ebensowenig gelang es mir, ein krystallinisches Bromprodukt zu 

 erhalten. Das bei diesem Versuch gewonnene Präparat eignete sich 



