J. Gadamer: Bestandteile des Senfsamens. 109 



durch ein« 'ii Mdiriyhalt von •_' CH 2 untersdiridct. Da andrerseits in der 

 Sinapinsäure die Gegenwart zweier Methoxylgruppen nach] i>t. 



so drängt sich der Gedanke auf, dass die Sinapinsäure zu diesen beiden 

 Säuren in Beziehung stehen könnte, und /.war mit Rücksicht darauf, 

 dass Reinsen und Coale durch eine Kalischmelze Pyrogallol erhalten 

 hatten, zu der Daphnetinsäure. Die meinerseits bei der Kalischmelze 

 gemachten Beobachtungen Hessen hingegen eher (wenn auch nicht 

 sicher) die Bildung von Oxyhydrocbinon mutmassen und. da das Auf- 

 treten einer starken Pluorescenz beim Behandeln der Sinapinsäure mit 

 Alkali sehr an die Eigenschaften des Aesculetins erinnerte, war ich 

 sigt, die Sinapinsäure als in Beziehung zur Aesculetinsäure stehend 

 anzusehen. Sicheren Aufschluss darüber musste die Methylierung und 

 darauf folgende Oxydation der methylierten Sinapinsäure liefern. 



Methylsinapinsäuremethylester, 



Zur Darstellung des Methylsinapinsäuremethylesters wurden 3 g 



sinapinsäure in eine Lösung von 0,6 g nietall. Natrium in Methyl- 

 alkohol eingetragen und mit überschüssigem Jodmethyl in einer Druck- 

 flasche so lange auf 100° erhitzt, bis vollständige Lösung eingetreten 

 war (8 — 10 Stunden). Das Einwirkungsprodukt wurde, nach Zusatz 

 von Wasser, durch Erwärmen von Alkohol und Jodmethyl befreit, 

 mit einigen Tropfen Kalilauge alkalisch gemacht, um unveränderte 

 Sinapinsäure zu binden, und mit Äther ausgeschüttelt. Letzterer 

 hinterliess beim Verdunsten eine schwach gelblich gefärbte Krystall- 

 masse, die durch Uinkrystallisation aus verdünntem Alkohol gereinigt 

 wurde. Die neue Verbindung wurde so in gelblichen, glänzenden 

 Blättchen erhalten, deren Schmelzpunkt bei 91 — 91.5° lag (Schmelz- 

 punkt des Trimethylaesculetinsäuremethylesters 109°). 



Eine davon ausgeführte Elementaranalyse wies auf Methylsinapin- 

 säuremethylester hin. 



0,2409 g gaben 0,5464 g C0 2 und 0,1333 g H 2 0. 

 Gefunden: Berechnet für Ci 2 Hi 3 05-CH 3 : 



C 61,84 61,90 " 



II 6,15 6,35. 



Ebenso wie der Trimethylaesculetinsäuremethylester ist auch 

 dieser Ester unzersetzt destillierbar. Der Schmeizpunkt lag nach der 

 Destillation ebenfalls bei 91—91,5°. 



Methylsinapinsäure. 



Obiger Methylester ist leicht zu verseifen. Löst man ihn in 

 Alkohol und kocht ihn einige Minuten unter Zusatz von Ätzkali, so 

 findet bald die Abscheidung eines gelblichen Körpers statt, der sich 



