J. Gadamer: Bestandteile des Senfsamens. 11:5 



Säure; so wurden beispielsweise aus 1,8 g Sinapinsäure (4,2KMn0 4 ) 

 nur wenige Milligramme gewonnen. Wurde die durch Oxydation ge- 

 wonnene Lösung mit Barytwasser versetzt, so schied sich ein brauner, 

 amorpher Niederschlag aus, der mit Salzsäure zerlegt, eine rotbraune 

 harzige Masse lieferte, die auf keine Weise zur Krystallisation ge- 

 bracht werden konnte. Ein in saurer Lösung ausgeführter Versuch 

 lieferte nicht bessere Resultate. Hierbei entzog sich ein Teil der 

 Sinapinsäure ganz der Oxydation und wurde als solche beim Aus- 

 schütteln des Reaktionsgemisches wiedergewonnen. Bei Anwendung 

 von Baryumpermanganat in neutraler Lösung (0,5 Säure und 1,4 Ba 

 (Mn0 4 ) 2 ) wurde wieder obiger, leicht schmelzender, fettartiger Körper 

 erhalten. 



Da alle diese Versuche, welche eine Menge des schwer erhält- 

 lichen Präparates verschlungen hatten, ohne greifbaren Erfolg blieben, 

 habe ich dieselben nicht mehr weiter verfolgen zu dürfen geglaubt, da 

 sich auch noch ein andrer Weg bot, die Frage über die Stellung der 

 beiden Methoxylgruppen zu lösen. 



Die eine bekannte Dimethylgallussäure, die Syringasäure, enthält 

 ebenso wie die Sinapinsäure noch eine freie Hydroxylgruppe, in der 

 sich das Wasserstoffatom durch Alkyl ersetzen lässt. Die durch 

 Methylierung erhaltene Methylsyringasäure ist identisch mit der durch 

 Oxydation aus Methylsinapinsäure dargestellten Säure. Die Oxydation 

 der letzteren hatte gar keine Schwierigkeiten geboten und es war an- 

 zunehmen, dass sich die Äthylsinapinsäure in der gleichen Weise ver- 

 halten würde. Die durch Oxydation der Äthylsinapinsäure entstehende 

 Säure musste als eine Athyldirnethylgallussäure aufzufassen und ent- 

 weder mit der noch darzustellenden Athylsyringasäure identisch sein 

 oder nur isomer. In beiden Fällen war die Frage über die Stellung 

 der Methoxylgruppen gelöst, da nur die beiden folgenden Möglichkeiten 

 existieren : 



I. COC 2 H 5 II. COCH 3 



CH 3 OC/^COCH 3 CaHgOC./^COCHg 



hc II Ich hc II Jch 



c c 



COOH COOH 



Athylsyringasäure. 



Leider bin ich jetzt noch nicht in der Lage, die entscheidenden 

 Untersuchungen zu Ende zu führen, da das Material durch vorstehende 

 Versuche fast völlig verbraucht und die Darstellung grösserer Mengen 

 von Sinapinsäure äusserst zeitraubend ist. Die mit den geringen noch 



Arch. d. Pharm. CCXXXV. Bds. 2. Heft 8 



