Tschirch: Sekrete. 



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Das gesammelte Destillat roch stark nach Guajakol und zeigte 

 an der Oberfläche kleine Tröpfchen, die sich in Äther leicht lösten. 

 Bei der Fraktionierung destillierte der Körper zwischen 201° 

 und 202°. Auch die Elementaranalyse bestätigte, dass der Körper 

 Guajakol war. 



0,1032 Substanz gab 0,2552 C0 2 und 0,0621 H 2 

 Berechnet für C 7 H 8 2 : Gefunden: 



C = 67,73 C = 67,44 



H= 6,47 H= 6,68 



Aber auch ohne Anwendung von Wärme geht Ferulasäure in Umbelli- 

 feron über, wenn conc. H 2 S0 4 genommen wird. 



CH = CH.COOH tt 



CH HC, 



C-OCH 3 HC' 



C-OH 

 CH 



C 



OH 

 Resorcin 



CH HC 



C-OCH 3 HC 



CH = CH-CO 



c 







CH+H 2 



C 



OH 

 Umbelliferon *) 



Diesen Vorgang kann man sich folgendermafsen vorstellen: Zu- 

 nächst kondensiert sich unter Abspaltung von 1 Mol. H 2 und 2H und 

 Lactonbildung Ferulasäure und Resorcin wie folgt: 



OH 



C 



HC 

 HC 



CH 

 CO" 



H 

 OH 



OCH 3 C 

 OHC 



H 



C 



C— C = CH 

 CH 



i-0 



=H 2 0+H 2 -fOCH 3 C 



OHC 



C=C— C=0 

 H 



x ) Pechmann gelangte durch Kondensation der Apfelsäure mit 

 Resorcin zum Umbelliferon und der gleichen Säure mit Pyrogallol zum 

 Daphnetin. 



Arch. d. Pharm. CCXXXV. Bds. 2. Heft. 



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