J. Bertram und IL Walbaum: BasilicumOl. 179 



durch Umkrystallisieren aus Petroläther in glänzenden bei 118° 

 schmelzenden Prismen gewonnen. Die alkoholische Lösung des Oxims 

 war linksdrehend, das Oel enthielt also Rechts-Camphor 1 )- 



Methylchavicol (Methyläther des Paraallylphenols) 



r k 0CH8 

 ° 6±l4 CH 2 -CH:CH 2 . 



Wie oben mitgeteilt, siedete die Hauptmenge des Basilicumöls 

 unter 10 mm Druck zwischen 90 und 93°. Diese Fraktion destillierte 

 bei Atmosphärendruck von 215 — 216°; das spez. Gew. betrug 0,969 

 bei 15°, die optische Drehung + 5° 57' im 100 mm -Rohr, die Refraktion 



^ 1,51371 bei 20°. 



Da eine vorläufige Untersuchung der Substanz ergab, dass die- 

 selbe nicht unerhebliche Mengen von Camphor enthielt, dessen voll- 

 ständige Entfernung uns weder durch wiederholte Fraktionierung, 

 noch durch Behandlung des Öls mit Hydroxylamin gelang, so mussten 

 wir darauf verzichten die Zusammensetzung der Verbindung mit Hilfe 

 der Elementaranalyse zu ermitteln. Wie die nachstehend beschriebenen 

 Versuche zeigen werden, ist es uns gelungen, auf anderem Wege die 

 Natur dieses Hauptbestandteils des Basilicumöls mit voller Sicherheit 

 festzustellen. 



Oxydation. 



w • .. njJ OCH 3 (4) 



aj Anissaure: 6 H 4 p^^^ ,.,. 



25 g der Fraktion wurden mit 3 Litern einer warmen 3% igen 

 Lösung von Kaliumpermanganat längere Zeit geschüttelt. 



Die vom Manganniederschlage abfiltrierte farblose Flüssigkeit 

 wurde eingedampft und mit Schwefelsäure versetzt. Dabei schieden 

 sich grosse Mengen einer festen, farblosen Säure ab, welche aus 

 Alkohol in derben, glänzenden Nadeln krystallisierte, die bei 184° 

 schmolzen und alle Eigenschaften der Anissäure zeigten. 



fc TT • • • n TT 0CH 3 (*> 



b. Homoanissaure: 6 H 4 ^^r .poOTT (1\ 



30 g der Fraktion wurden mit einer Lösung von 20 g Kalium- 

 permanganat in 2 Litern Wasser und 20 g Essigsäure in der Kälte 

 geschüttelt. 



Nach beendeter Reaktion wurde die Flüssigkeit durch Zusatz 

 von kohlensaurem Natrium alkalisch gemacht, dann filtriert, abge- 



J ) Beckmann, Liebigs Ann. 250, 354. 



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