180 J. Bertram und H. Walbaum: Basilicumöl. 



dampft, das Filtrat mit Schwefelsäure übersättigt und mit Äther aus- 

 geschüttelt. Die ätherische Lösung hinterliess nach dem Verdunsten 

 des Lösungsmittels eine feste Säure, welche aus heissem Wasser in 

 schönen glänzenden, bei 84 — 85° schmelzenden Blättchen krystallisiert. 

 In Alkohol, Benzol und siedendem Wasser ist die Säure leicht löslich, 

 schwer in kaltem Wasser und Petroläther. 



Wir stellten das Silbersalz dar, welches aus heissem Wasser 

 umkrystallisiert wurde, die Analyse desselben ergab folgendes: 



0,2928 g Silbersalz = 0,1162 g Ag = 39,65% Ag 

 0,3334 g „ = 0,1334 gAg = 40,01 %Ag 



berechnet für C 9 H 9 3 Ag = 39,56 % Ag 

 Die Hoinoanissäure wurde zuerst von Cannizzaro 1 ) durch 

 Einwirkung von Cyankalium auf Anisylchlorid und Erhitzen des 

 entstandenen Anisylchlorids mit Kalilauge dargestellt. Die so ge- 

 wonnene Säure schmilzt nach Cannizzaro bei 85 — 86° und stimmt 

 auch in ihren sonstigen Eigenschaften vollkommen mit unserem 

 Präparat überein. 



Aus der Bildung von Homoanissäure bei der Oxydation der 

 Hauptfraktion des Basilicumöls mussten wir den Schluss ziehen, dass 

 diese Fraktion eine Verbindung enthält, in welcher der Atomkomplex 



OCH (4) 

 C 6 H 4 3 1 . vorhanden ist, doch blieb es noch zweifelhaft, ob 



CH2 üH=(l) 



der Methyläther des Paraallylphenols oder eines Homologen derselben 

 vorläge. Durch die nachstehend beschriebene Umwandlung der Ver- 

 bindung in Anethol konnte auch diese Frage mit Sicherheit entschieden 

 werden. 



Umwandlung in Anethol (Parapropenylphenolmethyläther). 



r H OCH 3 (4) 



6 4 CH = CH 2 -CH 3 (1) 



100 g der Hauptfraktion wurden mit Natriumalkoholat einige 

 Stunden auf 200° erhitzt und das Reaktionsprodukt mit Wasserdampf 

 abdestilliert. Das ölige Destillat enthielt erhebliche Mengen von 

 Borneol, welches sich aus dem Vorlaufe nach einigen Tagen in schön 

 ausgebildeten Krystallen vom Schmelzp. 206 — 207° ausschied. Dasselbe 

 war zweifellos durch Reduktion des in dieser Fraktion, wie oben 

 erwähnt, enthaltenen Camphors entstanden. 



Um das Borneol zu entfernen, wurde das Destillat mit Bernstein- 

 säureanhydrid erhitzt und dadurch der Alkohol zum grössten Teil an 



!) Lieb. Aimalen 117, 243. 



