182 J. Bertram und H. Walbaum: Basilicumöl. 



OCH 

 welche Eykman als Homoanissäure CeH 4 3 ansprach, aber 



OH2 COOH 



wegen Mangel an Material nicht sicher charakterisieren konnte. 



In 1 -'einer späteren Abhandlung 1 ) zeigte Eykman, dass fdas 

 Methylchavicol (Paraallylphenolmethyläther) durch längeres Erhitzen 

 mit alkoholischem Kali in das isomere Anethol (Parapropenylphenol- 

 methyläther umgewandelt wird. 



Das Methylchavicol wurde im Jahre 1892 von Schimmel & Co. 

 im Esdragonül 2 ) und im ätherischen Ol der Anisrinde 3 ) aufgefunden. 



Später beschäftigte sich Grimaux 4 ) mit der Untersuchung des 

 Esdragonöls, das^daraus isolierte Methylchavicol, welches er „Estragol" 

 nannte, führte er durch Erhitzen mit alkoholischem Kali in Anethol 

 über und wies nach, dass das Estragol bei der Oxydation Anis- 

 säure giebt. — 



Nachdem es uns gelungen war, aus dem Methylchavicol des Ba- 

 silicumöls durch geeignete Oxydation Homoanissäure zu gewinnen, 

 haben wir auch das Esdragonül in gleicher Weise (s. oben) mit Kalium- 

 permanganat oxydiert und dabei ebenfalls Homoanissäure, Schmp. 85°, 

 in guter Ausbeute, erhalten. In einem Esdragonöl, welches von uns 

 selbst aus frischen Pflanzen der Miltitzer Versuchsfelder destilliert 

 worden war, haben wir den Gehaltfan Methylchavicol mit Hilfe der 

 Z eis el' sehen Methoxylbestimmung quantitativ ermittelt] 

 II 0,3682 g Öl gabeni0,3910 g AgjJ entsprechend 14,2% OCH 8 . t 't 



Berechnet für C 6 , H 4 /p C 5 3 20,94% OCH 3 



Das (^enthielt also 67,8% Methylchavicol. 



Das Esdragonöl ist das beste Ausgangsmaterial zur Gewinnung 

 von Chavicolmethyläther und von Homoanissäure. 



In den letzten Jahren ist das Methylchavicol ferner noch nach- 

 gewiesen worden im Öl von Persea gralissima h ), im Bay-Ol (Mir da 

 acris), welches daneben auch noch Chavicol enthält 6 ) und endlich, in 

 geringen Mengen, im Anisöl und im Sternanisöl 7 ). 



Schliesslich möge hier noch die interessante Arbeit von Hell 

 und Gab „über das Isoanethol" 8 ) erwähnt werden. Die genannten 



i) Ber. d. D. ehem. Ges. 23. 859. 



2) Bericht v. Schimmel & Co. Apr. 1892, S. 17. 



3) Bericht v. Schimmel & Co. Apr. 1892, S. 40. 



4) Compt. rend. 117. 1189. 



5) Bericht von Schimmel & Co., Oktob. 1894, S. 71. 



6) Bericht von Schimmel & Co., Apr. 1895, S. 11. Pharm. Rundschau, 

 New York 1895, S. 60. 



7) Bericht von Schimmel & Co. Oktob. 1895, 6. 



8) Ber. d. D. ehem. Ges. 29, 344. 



