L. S. Davis: Rechts -Lupanin. 229 



71. Beiträge zur Kenntnis des Rechts-Lupanins. 



Von Dr. L. Sherman Davis. 



Nachdem durch die vorstehenden Untersuchungen die Beziehungen 

 klar gelegt waren, welche zwischen den Lupaninen der weissen und 

 der blauen Lupine obwalten, [schien 'es von Interesse zu sein, speziell 

 das Rechts-Lupanin, welches anscheinend indem Samen derblauen 

 Lupine als ausschliessliches, in dem Samen der weissen Lupine als 

 hauptsächliches Alkaloid vorkommt, bezüglich seiner chemischen Kon- 

 stitution etwas näher zu erforschen. Zunächst schien es geboten, die 

 Natur des einen, in dem Lupanin enthaltenen Sauerstoffatomes zu 

 kennzeichnen. 



Aus dem Verhalten, welches das R. -Lupanin gegen Hydroxylamin 

 und gegen Phenylhydrazin zeigte, ging hervor, dass in dieser Base 

 weder eine Keton-, noch eine Aldehydgruppe enthalten ist. In beiden 

 Fällen fand keine Einwirkung statt, vielmehr verblieb das R.-Lupanin 

 unverändert. 



Ebenso lieferte ein Versuch, das Vorhandensein von Methoxyl: 

 0. CH 3 , nach dem Verfahren von Zeisel zu konstatieren, nur ein 

 negatives Resultat. Acetylchlorid, Benzoylchlorid und Essigsäure- 

 anhydrid wirkten nicht acidylierend auf das R.-Lupanin, ein Beweis, 

 dass das Sauerstoffatom nicht als Hydroxylgruppe: OH, vorhanden 

 sein kann. Da bei den letzten Versuchen jedoch einige, immerhin 

 bemerkenswerte Beobachtungen gemacht wurden, so mögen dieselben 

 hier eine Erwähnung finden. 



(Behandlung des Rechts-Lupanins mit Acetylchlorid; 



Zu [ca. 1 g des reinen [salzsauren Salzes des Rechts-Lupanins 

 wurden in feinem 'mit Rückflusskühler versehenen Kölbchen ca. 5 g 

 Acetylchlorid [hinzugefügt [und dieses Gemisch auf dem Wasserbade 

 3 — 4 Stunden erhitzt. Das Salz löste sich in dem Acetylchlorid nicht 

 vollständig und schied sich nach dreistündiger Einwirkung zum grossen 

 Teil als scheinbar amorphes Pulver ab. Das Reaktionsprodukt wurde 

 alsdann von dem Ueberschusse des Acetylchlorides auf dem Wasser- 

 bade befreit. Der Rückstand stellte eine farblose, dicke, ölige Flüssig- 

 keit dar, die beim Stehen an der Luft oder im Exsiccator in feinen, 



