312 K. Gort er: Baptisia tinctoria. 



Es sei an dieser Stelle gleich hervorgehoben, dass bei der Ein- 

 wirkung von Natronlauge auf das Triacetylbaptigenin das Baptigenin 

 selbst beim Zusatz von Phosphorsäure nicht wieder resultierte, sondern 

 eine Substanz, welche sich durch ihr Löslichkeitsverhältnis schon deut- 

 lich als ein neuer Körper kennzeichnete. Aus Alkohol krystallisiert, 

 stellte sie weisse, silberglänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 148° C. 

 (unk.) dar. 



In alkoholischer Lösung gab sie mit Eisenchlorid eine starke 

 Rotfärbung, welche durch Zusatz von Sodalösung verschwand. Dieser 

 interessante Körper wird später ausführlicher betrachtet werden. 



Durch die Bildung eines Triacetylbaptigenins ist die Anwesenheit 

 von drei Hydroxylgruppen in dem Baptigenin erwiesen, und ist das 

 Baptigenin also als C 14 H 9 3 (OH) 3 aufzufassen. 



Es war jetzt von Wichtigkeit dieses Ergebnis durch die Dar- 

 stellung der analogen tribenzoylierten Substanz einer weiteren Prüfung 

 zu unterziehen. 



Monobenzoylbaptigenin: C u H n 6 (C 7 H 5 0). 



Zum Zwecke der Benzoylierung wandte ich mich zuerst der 

 Baumann-Schottenschen Methode 1 ) zu, welche darin besteht, dass 

 man die Substanz in alkalischer Lösung mit Benzoylchlorid zusammen- 

 bringt. Später hat Panormow 2 ) mitgeteilt, dass zur möglichst voll- 

 ständigen Benzoylierung, wobei er im wesentlichen die Kohlehydrate 

 ins Auge fasst, die Anwendung einer stärkeren Natronlauge, wie sie 

 von Bau mann benutzt wird, zu empfehlen sei. Ich habe daher bei 

 meinen Versuchen eine 20proz. Natronlauge zur Anwendung gebracht. 



Ich verfuhr dabei folgender Art: 1 g Baptigenin wurde in 15 g 

 20% Natronlauge gelöst und wurden in die durch Wasser sorgfältig 

 abgekühlte Lösung 10 g Benzoylchlorid in kleinen Mengen eingetragen, 

 wobei jedes Mal geschüttelt wurde, bis der Geruch nach Benzoylchlorid 

 nicht mehr zu erkennen war. Es kam hierbei anfangs eine gelbliche, zähe 

 Masse zur Abscheidung, welche später zur körnig-krystallinischen Masse 

 erstarrte. Diese wurde mit Wasser gewaschen, bis sich keine alkalische 

 Reaktion mehr zeigte. Sie wurde alsdann in heissem 90°/ Alkohol 

 gelöst und der Lösung hierauf soviel heisses Wasser zugesetzt, bis 

 eben eine geringe Trübung entstand, welche durch einen Tropfen starken 

 Alkohol wieder fortgenommen wurde. Beim Abkühlen krystallisierte 

 die Substanz in undeutlichen, kleinen Nädelchen. Nach mehrmaligem 

 Umkrystallisieren zeigte der Körper nicht ganz scharf den Schmelz- 

 punkt 148° C. (unk.) 



i) Ber. 17. 2545. Ber. 19. 3219. 

 2) Ber. 24. 971. 



