J. L am in er s: Cytisin. 375 



Da Pinner und W olffenstein die Konstitut lob des Nicotins 

 besonders durch das Studium der Verbindungen begründeten, welche 

 beim Abbau der Bromsubstitutionsprodukte dieser Base gewonnen 

 wurden, habe ich auf A r eranlassung von Herrn Prof. Dr. E. Schmidt 

 und Herrn Dr. A. Partheil es unternommen, die Halogensubstitutions- 

 produkte des Cytisins einer eingehenden Untersuchung zu unterziehen. 

 Die Erwartung, hierbei einen weiteren Einblick in die Konstitution 

 des Cytisins zu gewinnen, hat sich leider nicht erfüllt, da die Halogen- 

 substitutionsprodukte dieses Alkaloids sich durch eine auffallende Be- 

 ständigkeit von den Halogensubstitutionsprodukten des Nicotins unter- 

 scheiden. 



Das für diese Versuche erforderliche Cytisin war nach den An- 

 gaben von Partheil (1. c.) aus Cytisussamen dargestellt worden. Die 

 Ausbeute hieran betrug 1,5%. Dieses Cytisin führte ich hierauf in 

 Dibromcytisinhydrobromid, bezüglich in Dibromcytisin über, 

 indem ich nach Partheil wiederholt zu einer Auflösung von 5 g Cytisin 

 in 100 g absoluten Alkohols allmählich eine erkaltete Lösung von 

 50 g Brom in 200 g absoluten Alkohols zufügte. Der hierdurch sofort 

 entstehende reichliche gelbe Niederschlag löste sich bei weiterem Zu- 

 satz von Bromlösung wieder zu einer klaren Flüssigkeit auf, aus der 

 erst beim Zusatz der letzten Menge der Bromlösung sich wieder ein 

 roter krystallinischer Niederschlag ausschied. Diesen Niederschlag, 

 das Perbromid des bromwasserstoffsauren Dibromcytisins. saugte ich ab, 

 wusch ihn mit absolutem Alkohol aus und führte ihn dann sofort in 

 bromwasserstoffsaures Dibromcytisin über, indem ich ihn mit verdünntem 

 Alkohol (15 Teile 90°/ Alkohols zu 10 Teilen Wasser) so lange auf 

 dem Dampfbade erwärmte, bis ich eine völlig wasserhelle Flüssigkeit 

 erzielte. Aus dieser schied sich beim Erkalten sofort das bromwasser- 

 stoffsaure Dibromcytisin in Form zarter, weisser Nadeln aus. Die 

 Analyse derselben ergab folgendes Resultat: 



0,1948 g bei 100° getrockneter Substanz lieferten beim Verbrennen 

 0,2208 g C02 und 0,0565 g H20. 



Gefunden: Berechnet für CHH^BraNSO-HBr: 



C 30,90 % 30,76 % 



H 3,18 „ 3,03 „ 



Einen Teil des so dargestellten Dibromcytisinhydrobromids ver- 

 wendete ich direkt zur Reduktion, während ich einen anderen Teil 

 desselben zunächst in 



Dibromc} r tisin 

 überführte. Zu dem Zwecke machte ich die konzentrierte Lösung des 

 bromwasserstoffsauren Dibromcytisins mittelst Natronlauge alkalisch; 



