Hans Rumpel: Einwirkung von Bromacetophenon auf Stryehnin. 399 



Strychninacetophenonbromid: 



C 2i H 22 N 2 2 . c 6 H 5 — CO — CH 2 Br + H 2 0. 



Zur Darstellung dieser Verbindung vermischte ich eine erwärmte 

 Lösung vmi Stryehnin in Chloroform mit einer äquivalenten, ebenfalls 

 in Chloroform gelösten Menge Bromacetophenon. Schon nach ein- 

 Btundigem Stehen hatte sich eine reichliche Menge von Krystallen ab- 

 hieden. Letztere wurden abgepresst und aus heissein Wasser um- 

 krysTallisiert. Auf diese Weise resultierte die neue Verbindung in 

 kleinen, nadeiförmigen, farblosen Krystallen, die erst bei 245 — 250° C. 

 unter Braunfärbung zu schmelzen begannen. Diese Krystalle erwiesen 

 sich als schwer löslich in Alkohol und in Chloroform, als unlöslich in 

 Aether. Kochendes Wasser löste dieselben ziemlich leicht. In seinen 

 Reaktionen stellte sich die neue Verbindung vollständig dem Stryehnin 

 zur Seite, nur mit dem Unterschiede, dass konzentrierte Schwefelsäure, 

 infolge einer Abspaltung von Brom eine orangerote Färbung hervorrief. 



Bei 100° C. verlor diese Verbindung nur wenig an Gewicht; erst 

 bei 150° C. gab dieselbe 1 Mol. H 2 ab. Bei längerem Erhitzen auf 

 160° C. trat allmählich Zersetzung ein. Das entwässerte Präparat 

 nahm an der Luft rasch wieder Wasser auf. 



0,5783 g Substanz verloren bei 150° C. 0,0188 g an Gewicht. 



Gefunden : Berechnet für ö" H22 N2 02 . OS IP — CO — CH2 Br + IPO : 

 H2 3,25% 3,27 % 



I. 0,4800 g lufttrockener Substanz erforderten 8,8 cem Vio Normal- 

 Silberlösung. 



II. 0.2998 g lieferten 0,1004 g Broinsilber. 



III. 0,2722 g ergaben nach der Dumas 'sehen Methode 12,4 cem Stick- 

 stoff bei einem Barometerstande von 742 mm und einer Temperatur von 

 18,60 C. 



IV. 0,2298 g lieferten 0,5354 g C02 und 0,1160 g H2 0. 



Gefunden: Berechnet für 



I II III IV C2iH22N2 02-C6H5-CO-CH2Br + H20: 



Br. 14,66% 14,25 % — — 14,52% 



X. — — 5,11% — 5,08 „ 



H. - - - 5,61% 5,63 „ 



C. — — — 63,55 „ 63,16 „ 



Aus diesen Bestimmungen geht hervor, dass unter obigen Be- 

 dingungen eine Addition von Stryehnin und Bromacetophenon erfolgt, 

 und dabei ein Stn r chnin-Acetophenonbroniid von der Zusammensetzung 

 C 21 H 22 N 2 2 -C 6 H'-CO-CH 2 Br + H 2 0, gebildet war. 



Strychninacetophenonchlorid: 

 C 21 H 22 N 2 2 - C 6 H 5 -C0-CH 2 C1 + H 2 0. 

 Ein Teil obigen Bromids wurde durch Digerieren mit über- 

 schüssigem Chlorsilber in das entsprechende Chlorid verwandelt. Das- 



