440 E. Schmidt: Schwefelharnstoffe. 



ohne dass irgend eiue besondere Erscheinung auftritt. Die Sektion ergiebt 

 nichts von Belang. 



Der Propylenthioharnstoff wirkt im Vergleich zu den Pseudoharnstoff- 

 basen erst in relativ grossen Dosen. Bei Eskulenten wirkten 0.05. bei mittel- 

 grossen Ratten 0.1 noch nicht merklich, während die Pseudoharnstoffbasen 

 in 10 — löfach geringerer Menge bereits tötliche Dosis sind. Erst die doppelte 

 Gabe liess die Erscheinungen deutlich zu Tage treten. 



Das Studium des bisher nur wenig bekannten Trimethylen- 

 thioharastoffs erschien, im Anschluss an die Versuche von F. Falke 

 und von J. Gadanier über das Thiosinamin (Lc), auch vom chemischen 

 Standpunkte aus nicht ohne Interesse. Lag doch die Frage nahe . ob 

 auch dieser, seiner Entstehungsweise nach unzweifelhaft symmetrisch 

 konstituierte und dabei ringförmig gebundene Thioharnstoff. ebenso wie 

 der Thioharnstoff. das Thiosinamin und andere nicht ringförmig L r ~- 

 bundene Thioharnstoffe, noch unter geeigneten Bedingungen die Fähig- 

 keit besitzt, in einer unsymmetrischen Form aufzutreten. Die Versuche, 

 welche Herr Walter Schacht auf meine Veranlassung in dieser 

 Richtung sowohl mit dem Trimethylenthioharnstoffe. als auch mit dem 

 noch leichter zugänglichen Aethylenthioharnstoffe ausführte (s. unten). 

 lassen keinen Zweifel darüber, dass auch diese ringförmig gebundenen 

 Thioharnstoffe in zwei tautomeren Formen, einer symmetrischen (I) und 

 einer unsymmetrischen (II). existieren: 



I. IL 



NH— CH2 N CH2 



I 



CS ( SH 



NH— CR2 NH— CH2 NH— CH* NH — t H- 



Aethylenthioharnstoff. Trimethylenthioharnstoff, 



Bei dem Aethylenthioharnstoff wurde speziell gezeigt, dass in 

 der Silbernitratverbindung desselben das Silber an den Schwefel ge- 

 bunden sein muss. Es ging dies aus der Thatsache hervor, dass das 

 Einwirkungsprodukt des Jodmethyls auf jene Silbernitratverbindung 

 sich als identisch erwies mit der Verbindung, die durch direkte Ver- 

 einigung von Aethylenthioharnstoff mit Jodmethyl resultierte, einem 

 Körper, welcher sich als das Hydrojodid einer schwachen Base: 



N CH2 



CSCH3 



I 



NH CH2, 



charakterisierte. 



