450 Walter Schacht: Aethylenthioharnstoff. 



Merkaptangruppe SH enthaltenden Körper lassen sich die gemachten 

 Beobachtungen auf eine leichte und wahrscheinliche "Weise erklären. 

 Die hierbei entstandenen Aethylenthioharnstoffmetallverbindungen 

 scheinen unter diesen Bedingungen zunächst in einem Ueberschuss von 

 Aethylenthioharnstoff gelöst zu bleiben. 



Konstitution der Metallsalzverbindungen des Aethylenthioharnstoffes. 



Da der Aethylenthioharnstoff in seinen salzartigen Verbindungen 

 mit Metallsalzen, wie aus vorstehendem ersichtlich, mehrfach Aehn- 

 lichkeit mit den analogen Verbindungen des Thiosinamins aufweist, so 

 liegt es nahe anzunehmen, dass die Metallsalzverbindungen desselben 

 auch ähnlich konstituiert sind wie jene und dem Aethylenthioharnstoffe 

 darin, wie dem Thioharnstoffe und dem Thiosinamin, eine unsymmetrische 

 Formel zukommen müsse. 



Für den Aethylenthioharnstoff lassen sich folgende zwei Formeln 

 aufstellen : 



I. Die symmetrische II. Die unsymmetrische 

 NH CH 2 N CH 2 



C = S 



C— S— H 



NH CH 2 NH CH 2 . 



Von der symmetrischen Formel I ausgehend, Hessen sich die 

 Metallverbindungen nur nach der von G-oldschmidt und Meissler 

 aufgestellten Theorie, nach welcher die Tautomerie stickstoffhaltiger 

 Verbindungen durch die auf sie in Lösuug einwirkenden Verbindungen 

 hervorgerufen werde, welche nicht als solche, sondern als freie Jonen 

 auf dieselben einwirkten, herleiten. 



HN CH 2 HN CH 2 



Ag. 



Ag 



NO» + C = S 



C— S- 

 N0 3 hl 



HN CH 2 



Rathke 1 ) hatte den Beweis für die Annahme, dass das Metall 

 in den Verbindungen des Thioharnstoffs mit Metallsalzen direkt an den 

 Schwefel gebunden sei, in der Weise geführt, dass er auf die Silber- 

 verbindung Jodaethyl einwirken Hess. Hierbei erhielt er eine Ver- 

 bindung, in welcher an Stelle des Metalles Aethyl eingetreten war. 

 Gadamer 2 ) verfuhr bei dem Thiosinamin in analoger Weise und 

 erhielt eine der von Rat hke erhaltenen entsprechend zusammengesetzte 



i) Ber. 1884. I. 308. 



2 ) Archiv d. Pharm. 1895. 660. 



